t-Butyl (6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-(tetrahydrothien-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: t-Butyl (6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-(tetrahydrothien-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-3-(thiolan-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅S₂
• 分子量: 476.618
• InChiKey: IKYSAUYFRQLYOJ-QHNQYTFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-(tetrahydrothien-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate 、 五氯化磷 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以29%的产率得到t-Butyl (6R,7R)-7-amino-3-(tetrahydrothien-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  β-内酰胺抗生素的化学式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或R.sup.3是易于去除的羧基保护基（如药理学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表最多四个取代基，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰胺基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被任何其他R.sup.4取代基取代；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y是S、SO或SO.sub.2；m为1或2，用于治疗人类和动物的细菌感染。

  公开号：

  US05602117A1
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 2-[(3R,4R)-3-phenoxyacetamido-4-[(RS)-tetrahydrothien-2-yl carbonylmethylthio]azetidin-2-on-1-yl]-2-tri-n-butylphosphoranylideneacetate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以Re-chromatography of this material afford the low Rf diastereoisomer of the title compound (0.428 g, 21%)的产率得到t-Butyl (6R,7R)-7-phenoxyacetamido-3-(tetrahydrothien-2-yl)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  式（I）的.beta.-内酰胺类抗生素或其盐，其中R.sup.1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2为酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3为羧基或羧酸盐离子，或R.sup.3为容易去除的羧保护基（例如药学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰基氨基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基的最多四个取代基，可以相同或不同，并且其中任何R.sup.4烷基取代基可以被任何其他R.sup.4取代基取代；X为S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y为S、SO或SO.sub.2；m为1或2，在治疗人和动物的细菌感染中有用。 ##STR1##

  公开号：

  US05602117A1

文献信息

• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0625984B1

  公开（公告）日：2001-08-01
• Cephalosporin compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05602117A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  .beta.-lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy of formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group (such as a pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable ester group); R.sup.4 represents up to four substituents selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO.sub.2 R, CONR.sub.2, SO.sub.2 NR.sub.2 (where R is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl), aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R.sup.4 alkyl substituent is optionally substituted by any other R.sup.4 substituent; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; Y is S, SO or SO.sub.2 ; and m is 1 or 2, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals. ##STR1##

  β-内酰胺抗生素的化学式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或R.sup.3是易于去除的羧基保护基（如药理学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表最多四个取代基，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰胺基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被任何其他R.sup.4取代基取代；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y是S、SO或SO.sub.2；m为1或2，用于治疗人类和动物的细菌感染。