6-amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran | 1254122-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran
• 英文别名: 6-Amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one；6-amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1254122-47-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: CXCNEBGKILTVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.1-174.5 °C
• 沸点：
  461.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 、 6-amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到8-(chloromethyl)-2-(4'-oxo-4H-benzopyran-2'-yl)-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  基于新香豆素稠合的恶唑杂环基的丁酸的光活化前药

  摘要：

  以丁酸为模型化合物，研究了新的香豆素稠合的恶唑作为羧酸基团的光敏单元。在丁酸的酯缀合物的合成中，使用在杂环系统的2位具有各种（杂）芳族取代基的6-Oxo-6 H-苯并吡喃并[ 6,7- d ]恶唑-8-基）甲基衍生物。通过HPLC / UV和1 H NMR在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中在选定的波长下进行光解，从而完全释放出丁酸。具有4-氧代-4 H-苯并吡喃-2-基取代基的缀合物发生了较短的照射时间，从而在更长的波长处发生裂解，因此（6-氧代-2-（4-氧代-4 H-苯并吡喃-2-基） ）-6小时-苯并吡喃并[ 6,7- d ]恶唑-8-基）甲基具有作为丁酸前药的候选光敏部分的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-氨基苯-1,3-二醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-amino-4-(chloromethyl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Oxazole light triggered protecting groups: synthesis and photolysis of fused heteroaromatic conjugates

  摘要：

  Fused oxazole derivatives were synthesized and evaluated as new light triggered protecting groups by using amino acids as model bifunctional molecules. The photosensitivity of ester conjugates was tested under irradiation at 254, 300, and 350 nm. Oxazole conjugates were readily photolyzed with complete release of the amino acid, the best results obtained for naphtho[2,3-d]oxazole at 254 and 300 nm, being the first reported application of this type of heterocycles as photocleavable protecting groups for carboxylic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.020

文献信息

• Photoactivatable prodrugs of butyric acid based on new coumarin fused oxazole heterocycles
  作者：Ana M.S. Soares、Graham Hungerford、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.001

  日期：2017.2

  New coumarin fused oxazoles were investigated as photosensitive units for carboxylic acid groups using butyric acid as a model compound. 6-Oxo-6H-benzopyrano[6,7-d]oxazol-8-yl)methyl derivatives possessing various (hetero)aromatic substituents at position 2 of the heterocyclic system were used in the synthesis of ester conjugates of butyric acid. Photolysis at selected wavelengths in methanol/HEPES

  以丁酸为模型化合物，研究了新的香豆素稠合的恶唑作为羧酸基团的光敏单元。在丁酸的酯缀合物的合成中，使用在杂环系统的2位具有各种（杂）芳族取代基的6-Oxo-6 H-苯并吡喃并[ 6,7- d ]恶唑-8-基）甲基衍生物。通过HPLC / UV和1 H NMR在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中在选定的波长下进行光解，从而完全释放出丁酸。具有4-氧代-4 H-苯并吡喃-2-基取代基的缀合物发生了较短的照射时间，从而在更长的波长处发生裂解，因此（6-氧代-2-（4-氧代-4 H-苯并吡喃-2-基） ）-6小时-苯并吡喃并[ 6,7- d ]恶唑-8-基）甲基具有作为丁酸前药的候选光敏部分的潜力。
• Oxazole light triggered protecting groups: synthesis and photolysis of fused heteroaromatic conjugates
  作者：Ana M.S. Soares、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.020

  日期：2010.10

  Fused oxazole derivatives were synthesized and evaluated as new light triggered protecting groups by using amino acids as model bifunctional molecules. The photosensitivity of ester conjugates was tested under irradiation at 254, 300, and 350 nm. Oxazole conjugates were readily photolyzed with complete release of the amino acid, the best results obtained for naphtho[2,3-d]oxazole at 254 and 300 nm, being the first reported application of this type of heterocycles as photocleavable protecting groups for carboxylic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.