salicylaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1160-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Salicylaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；2-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl)phenol；2-{((2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methyl}phenol；Salicylaldehyd-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；2.4-Dinitro-phenylhydrazon des 2-Hydroxy-benzaldehyds；2-[[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 1160-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• mdl: MFCD00401618
• 分子量: 302.246
• InChiKey: XJOPIKWRRWNIRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 salicylaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Dedichen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic aldehyde based chemosensors for fluoride and cyanide detection in organic and aqueous media: Ascertained by characterization, spectroscopic and DFT studies
  作者：Suresh N. Kodlady、B. Narayana、B.K. Sarojini、B.U. Gauthama

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.030

  日期：2019.8

  NO−3 in dry DMSO and DMSO-water mixture (DMSO: H2O 9:1 v/v). The binding mechanism of fluorometric chemosensors with N H F and N H CN ion was determined based on 1H NMR titration and were also theoretically supported by DFT (Density functional theory) calculation. The stoichiometry and binding constant (Ka) of the host-guest complexes formed were determined by the Benesi–Hildebrand (B–H) plot and Job's

  摘要在本研究中，通过简单的缩合反应，合理地设计和合成了一系列新型的基于芳香醛的化学传感器（S1-S4），并研究了它们的阴离子感测特性。通过光谱技术对化合物进行了表征，例如FT-IR，UV-Visible，1H NMR，13C NMR和ESI-MS。探针在干燥的DMSO和DMSO-水混合物（DMSO）中对氟化物和氰化物离子表现出比Br-，HSO-4，Cl-，OH-，I-，NO-2和NO-3等阴离子更高的灵敏度和选择性：H 2 O 9：1 v / v）。荧光化学传感器与NHF和NH CN离子的结合机理是基于1H NMR滴定法确定的，并且在理论上也得到DFT（密度泛函理论）计算的支持。形成的宿主-客体复合物的化学计量和结合常数（Ka）分别通过Benesi-Hildebrand（B-H）图和Job方法确定。最后，制造了经济上可见的（S1-S4）纸基比色“测试条”以检测100％水溶液中的F-和CN-离子。
• Synthesis and Characterization of Hydrazone and Azine Derivatives of Bis(cyclopentadienyl)titanium(IV)
  作者：Brij Khera、Anand Kumar Sharma、Narender Kumar Kaushik

  DOI：10.1246/bcsj.58.793

  日期：1985.2

  Pentacoordinated hydrazone and azine derivatives of bis(cyclopentadienyl)titanium(IV) of the type [(OC6H4CR : NNHR′)TiCl(Cp)2] and [(OC6H4CR″ : NN : CR″C6H4O)Ti(Cp)2], where R=H or CH3, R′=H, C6H5 or C6H3(NO2)2 and R″=H or CH3, have been prepared. The products were characterized by chemical analyses, electrical conductance, IR, 1H NMR, and electronic spectral studies.

  [(OC6H4CR:NNHR')TiCl(Cp)2]和[(OC6H4CR″:NN:CR″C6H4O)Ti(Cp)2]型双(环戊二烯基)钛(IV)的五配位腙和吖嗪衍生物，其中R=H 或 CH3、R'=H、C6H5 或 C6H3(NO2)2 和 R"=H 或 已制备。通过化学分析、电导率、IR、1H NMR 和电子光谱研究对产物进行表征。
• Absorption Spectra of Some 2,4-Dinitrophenylhydrazones
  作者：John D. Roberts、Charlotte Green

  DOI：10.1021/ja01206a020

  日期：1946.2

  the identification and characterization of carbonyl compounds, coupled with the fact that a number of exceptions are known to the above-mentioned color rule, we have undertaken a study of the absorption spectra of a number of dinitrophenylhydrazones in neutral and alkaline solutions to see if more reliable criteria for the structure and degree of unsaturation of the original compounds could be obtained

  Redemann 指出，α,β-不饱和羰基化合物的结晶 2,4-二硝基苯腙通常呈鲜红色，与相应饱和衍生物的黄色形成对比。鉴于使用 2,4-二硝基苯腙作为衍生物来鉴定和表征羰基化合物的广泛兴趣，加上上述颜色规则已知的一些例外情况，我们进行了一项研究对许多二硝基苯腙在中性和碱性溶液中的吸收光谱进行分析，以确定是否可以获得更可靠的原始化合物结构和不饱和度标准。
• Dowex Polymer–Mediated Protection of Carbonyl Groups
  作者：Khodabakhsh Niknam、Ali Reza Kiasat、Sadegh Karimi

  DOI：10.1080/00397910500184651

  日期：2005.9.1

  Abstract Dowex (strongly acidic cationic exchange resin) polymer is employed as solid acid catalyst for the clean and less hazardous protection of carbonyl compounds as phenylhydrazones and 2,4‐dintrophenylhydrazones in ethanol under reflux conditions. The reactions proceed very smoothly and the yields of the derivatives are excellent.

  摘要 Dowex（强酸性阳离子交换树脂）聚合物用作固体酸催化剂，用于在回流条件下对乙醇中的苯腙和 2,4-二硝基苯腙等羰基化合物进行清洁且危害较小的保护。反应进行得非常顺利，衍生物的收率非常好。
• Orthometallation in bidentate Schiff base ligands via C–H activation: synthesis of ruthenium(III) organometallic complexes
  作者：Kaushik Ghosh、Rajan Kumar、Sushil Kumar、Manju Bala、Udai P. Singh

  DOI：10.1007/s11243-015-9979-1

  日期：2015.11

  Abstract Schiff bases obtained by the reactions of substituted aromatic aldehydes with phenyl hydrazine or 2,4-dinitrophenyl hydrazine were synthesized and characterized by spectroscopic methods. Cyclometalated Ru(III) complexes of general formula, namely [Ru(L)(PPh3)2Cl], were synthesized from the Schiff bases via C–H bond activation and characterized by spectroscopic and electrochemical studies.

  摘要 合成了取代芳香醛与苯肼或2,4-二硝基苯肼反应得到的席夫碱，并用光谱法对其进行了表征。通式为 [Ru(L)(PPh3)2Cl] 的环金属化 Ru(III) 配合物是由 Schiff 碱通过 C-H 键活化合成的，并通过光谱和电化学研究进行表征。此外，通过 X 射线晶体学确定了其中一种配合物的一种分子结构。通过电化学研究检查了配合物的氧化还原行为，并研究了一种正金属化机制。图形摘要