1-ethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-ethyl-3-phenyl-2-benzimidazolinone；1-ethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-ethyl-3-phenylbenzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: JINUHRQNBTUAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二苯基脲 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二芳基脲与PhI(OAc)2的无金属氧化CH酰胺化：苯并咪唑-2-one衍生物的合成

  摘要：

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500726

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• Copper-promoted CN bond cross-coupling with phenylstannane
  作者：Patrick Y.S. Lam、Guillaume Vincent、Damien Bonne、Charles G. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00356-8

  日期：2002.4

  Copper-promoted CN bond cross-coupling of NH-containing substrates with phenylstannane at room temperature was accomplished with the addition of TBAF.

  在室温下，通过添加TBAF可实现含铜底物与苯基锡烷的铜促进的CN键交叉偶联。
• Promotion of reaction of NH boths with triarylbismuth and cupric acetate
  作者：Dominic M.T. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02116-8

  日期：1996.12

  such as triethylamine or pyridine, is described. This mild and highly efficient procedure, which is based on Barton's earlier work on the arylation of amines, can be applied to amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了在叔胺促进剂例如三乙胺或吡啶的存在下，在室温下用三芳基铋和乙酸铜将各种不同的含NH的化合物芳基化。这种温和而高效的方法是基于Barton在胺的芳基化方面的早期工作而开发的，可用于酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• Copper-Promoted C−N Bond Cross-Coupling with Hypervalent Aryl Siloxanes and Room-Temperature N-Arylation with Aryl Iodide
  作者：Patrick Y. S. Lam、Sophie Deudon、Kristin M. Averill、Renhua Li、Ming Y. He、Philip DeShong、Charles G. Clark

  DOI：10.1021/ja001305g

  日期：2000.8.1
• Lam, Patrick Y.S.; Clark, Charles G.; Saubern, Simon, Synlett, 2000, # 5, p. 674 - 676
  作者：Lam, Patrick Y.S.、Clark, Charles G.、Saubern, Simon、Adams, Jessica、Averill, Kristin M.、Chan, Dominic M. T.、Combs, Andrew

  DOI：——

  日期：——