2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol | 121517-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 121517-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KGLSALQMUKUVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyl-3-(phenylmethyl)oxiranecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性叔烯丙基环氧化物的立体有择重排得到光学活性季醛：α-烷基氨基醛和酸的合成

  摘要：

  2-甲基-2-乙烯基-3-烷基环氧乙烷，很容易从烯丙醇的 Sharpless-Katsuki 不对称环氧化中获得，经历了容易的 1,2-烷基迁移，构型反转导致 2-甲基-2-乙烯基链烷醛，从而建立一个无环高产率和光学纯度的季碳。重排所需的反应条件通常非常温和，例如，BF3.OEt2 在-78 ℃ 2 分钟，5 M LiClO4 在回流乙醚、无水 Zn(0Tf)z 或 ZnCl2、EtAlCl2、硅胶和超声处理中。作为该方法的应用，并为了证明该过程的立体化学过程，描述了 (S)-(-)-a-甲基苯丙氨酸 [(+)-16a] 的合成。该方法还允许获得光学活性的 N 保护氨基醛 [即 (-)-15a 和 (-)-15b]，这些化合物很难通过其他途径制备。在每种情况下的关键步骤是 (-)-sa 或 (-)-8b 的重排，以得到良好收率和光学纯度的季醛 (+)-9a 或 (+)-9b。背景和介绍 环

  DOI：

  10.1021/ja00133a011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基丁-2-烯醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-methyl-4-phenyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reaction of Isoprene Bromohydrin with Aromatic Organolithium Reagents
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.59.2019

  日期：1986.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of isoprene bromohydrin with aromatic organolithium reagents selectively gave good yields of coupling products without rearrangement.

  钯 (0) 催化异戊二烯溴醇与芳族有机锂试剂的反应选择性地产生了良好的偶联产物，无需重排。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF VINYL EPOXIDES, DIOL ACETONIDES, AND DIOL CARBONATES WITH ORGANOBISMUTH COMPOUNDS
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Young-Taek Hong、Moon-Sung Kim、Sung-Won Lee、Jung-Hee Jung

  DOI：10.1081/scc-100104838

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed arylation reaction of vinyl epoxides with organobismuth compounds afforded the aryl-substituted (E)-allylic alcohols via ring opening of epoxides. Alternatively, the palladium-catalyzed reaction of diol acetonides and carbonates with bismuth derivatives afforded the aryl-substituted diol acetonides and carbonates without ring opening.

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。
• Synthesis of allylic alcohols via organopalladium additions to unsaturated epoxides
  作者：Richard C Larock、Steven J Ilkka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84489-5

  日期：——

  The reaction of aryl- and vinylpalladium compounds with vinylic and allylic epoxides provides an excellent, high yielding, regio- and stereoselective route to functionally substituted allylic alcohols which can be made catalytic in palladium.

  芳基和乙烯基钯化合物与乙烯基和烯丙基环氧化合物的反应为官能取代的烯丙基醇提供了极好的，高产的，区域和立体选择性的途径，可以在钯中进行催化。
• GENERATION OF YNOLATE AND Z-SELECTIVE OLEFINATION OF ACYLSILANES: (Z)-2-METHYL-3-TRIMETHYLSILYL-2-BUTENOIC ACID
  作者：Shindo, Mitsuru、Matsumoto, Kenji、Shishido, Kozo、Denmark, Scott E.、Eklov, Brian M.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0011

  日期：——
• US5401888A
  申请人：——

  公开号：US5401888A

  公开（公告）日：1995-03-28