2-硝基-5-苯基吡啶 | 97608-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-苯基吡啶
• 英文名称: 2-nitro-5-phenylpyridine
• 英文别名: 5-phenyl-2-nitropyridine
• CAS: 97608-11-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: YPQXIVFXNVCVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  383.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 生成 Pyridine, 2-hydroxyamino-5-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  HeterocyclicN-Acetoxyarylamines, Models for the Putative Ultimate Carcinogens of Aromatic Amines: 2-Acetoxyamino-5-phenylpyridine and 2-Acetoxyaminopyridine

  摘要：

  The structures of O-acetyl-N-(5-phenyl-2-pyridyl)-hydroxylamine, C13H12N2O2, (I), and O-acetyl-N-(2-pyridyl)hydroxylamine, C7H8N2O2, (II), have been determined in order to confirm earlier structure assignments based on spectroscopic information. Compound (I) is the probable mutagenic metabolite of the phenylalanine pyrolysis product 2-amino-5-phenyl-pyridine, The crystal structures of (I) and (II) are the first reported for heterocyclic N-acetoxyarylamines, the corresponding homocyclic arylamine derivatives being extremely unstable. In the solid state, both (I) and (II) exist as hydrogen-bended dimers, with the arylamine N atom acting as donor and the pyridine N atom of a neighboring inversion-related molecule as acceptor; the distance between donor and acceptor N atoms is 3.007(2) in (I) and 2.956(2) Angstrom in (II). This orientation of the N-H bond results in the rotation of the acetoxy group out of the plane of the pyridine ring by 22.5(2) in (I) and 27.4(2)degrees in (II).

  DOI：

  10.1107/s0108270196015168
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯吡啶 、 苯基溴化镁 在 Pd/Al(OH)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以51%的产率得到2-硝基-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型Al（OH）3负载的Pd纳米颗粒催化重氮盐，（Het）芳基氯化物的Stille和Kumada偶联反应

  摘要：

  采用Pd（PPh 3）4，四乙二醇和三仲丁醇铝通过一锅三组分法制备的无配体Pd / Al（OH）3纳米催化剂（Het）芳基氯化物的Stille交叉偶联，四氟硼酸苄二唑鎓盐与苯基三丁基锡烷的偶联，以及（Het）芳基氯化物与各种Grignard试剂的Kumada偶联。更重要的是，这两种方法均显示出优异的官能团相容性，且收率中等至良好，并且它们不仅对于（Het）芳基氯化物，而且对于重氮盐和杂芳基格氏试剂也是通用的。纳米催化剂也可以回收再利用5 次而不会损失活性和降低产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.069

文献信息

• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Microwave assisted batch and continuous flow Suzuki–Miyaura reactions in GVL using a Pd/PiNe biowaste-derived heterogeneous catalyst
  作者：Federica Valentini、Benedetta Di Erasmo、Marta Ciani、Shaomin Chen、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d4gc00497c

  日期：2024.4.22

  of the Suzuki–Miyaura (SM) cross-coupling process with a circular economy approach. For the first time, in this study, we have combined the use of our biowaste-derived heterogeneous catalyst Pd/PiNe with the biomass-derived reaction medium γ-valerolactone (GVL) proving that an optimised protocol can be obtained for the SM process with a significant substrate scope. The microwave irradiation technology

  为了开发替代性和低影响的合成途径，我们在此报告了不同工具的开发和同时使用，以通过循环经济方法提高铃木-宫浦（SM）交叉耦合过程的整体可持续性。在这项研究中，我们首次将生物废物衍生的多相催化剂 Pd/PiNe 与生物质衍生的反应介质 γ-戊内酯 (GVL) 结合使用，证明可以为 SM 工艺获得优化的方案一个重要的底物范围。微波辐射技术大大提高了能量效率，可以合成不同的联苯并减少反应时间。此外，SM 反应的良好效率和选择性导致了后处理程序的进一步优化，最大限度地减少了废物的产生和与该过程相关的E因子值 (3.2–9.4)。优化的条件对游离羧酸基团具有良好的耐受性，实现了非甾体抗炎镇痛药芬布芬的一步经济、定量制备。最后，与连续流动方案的优化协同进行了MW辅助工艺的放大，并实现了芬布芬的废物最小化合成。
• Bumagin; Bykov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 12, p. 1925 - 1938
  作者：Bumagin、Bykov

  DOI：——

  日期：——