2-hydroxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione | 52422-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-acetonyl-1,4-dioxonaphthalene；2-acetonyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-acetonyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-Acetonyl-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 52422-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: KEPONMYSTCHGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  407.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetonyl-1,3,4-triacetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Cyclization of 2-Acetonyl-3-alkoxy-1,4-naphthoquinones: Formation of 2-Alkyl-Substituted 4-Methylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxepin-6,11-diones

  摘要：

  在苯中辐照 2-丙酮基-3-烷氧基-1,4-萘醌，通过分子内的氢萃取反应生成 2-烷基取代的 4-甲基萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环庚烷-6,11-二酮和 2-丙酮基-3-羟基-1,4-萘醌。然而，在甲醇中辐照醌类化合物只能得到后一种产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2852
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,5-quinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.5%的产率得到2-hydroxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanical strength of participate silica gels

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553693

文献信息

• A New Method to Prepare 3-Alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones: [nl]Synthesis of Lapachol and Phthiocol
  作者：[nl]Vitor Ferreira、Sabrina Ferreira、David Rodrigues da Rocha、José Carneiro、Wilson Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1260771

  日期：2011.7

  In this article a mild, simple, safe, and chemoselective synthesis and reduction of o-quinone methides to the corresponding 3-alkyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones, compounds with interesting biological activity, mediated by the formic acid-water system is described. This new one-pot methodology was applied to the synthesis of lapachol and constitutes an efficient and inexpensive alternative for the preparation of this natural bioactive compound

  本文介绍了一种温和、简单、安全且化学选择性强的合成与还原邻醌甲烷为相应的3-烷基-2-羟基-1,4-萘醌的方法，这些化合物具有有趣的生物活性，通过甲酸-水体系介导。这种新的一锅法方法应用于合成拉帕醇，为制备这种天然生物活性化合物提供了一种高效且经济的替代方案。
• Novel Photoinduced Cyclization of 2-Alkoxy-3-(2-oxoalkyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa、Toshio Jinsenji、Kenzo Tabuchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1505

  日期：1988.9.5

  Irradiation of 2-alkoxy-3-(2-oxoalkyl)-1,4-naphthoquinone in benzene gave a novel cyclization product, (1,3)dioxepino-1,4-naphthoquinone via intramolecular H-abstraction reaction.

  在苯中辐照 2-烷氧基-3-（2-氧代烷基）-1,4-萘醌，通过分子内 H-萃取反应得到了一种新型环化产物--(1,3)二氧杂环庚-1,4-萘醌。
• Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3
  作者：Samuel C. Hooker、Al Steyermark

  DOI：10.1021/ja01298a035

  日期：1936.7
• Hydroxynaphthoquinones. IV. Photochemical β-Oxidation of Side Chains
  作者：Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/ja01164a095

  日期：1950.8
• Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. IV. A Synthesis of 2,3-Disubstituted-4,5-phthaloylfurans
  作者：Ernest F. Pratt、Rip G. Rice

  DOI：10.1021/ja01577a043

  日期：1957.10