5,6-Dimethyl-2-{N'-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 371964-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-2-{N'-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 371964-78-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₆S
• 分子量: 372.402
• InChiKey: DJEJVLJQNHCIDK-YJFSRANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.29
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-2-{N'-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4,5-dimethyl-12-[(1R,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-6-thia-1,8,10,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5,6-Dimethyl-2-{N'-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones

  摘要：

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0817