2-methoxy-3-(2-propanonyl)-1,4-naphthoquinone | 91406-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-3-(2-propanonyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-3-(2-propanoyl)-1,4-naphthoquinone；3-acetonyl-2-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-Methoxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 91406-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JJMXVXSZAQAEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2-propanonyl)-1,4-naphthoquinone 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到2-hydroxy-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Cyclization of 2-Acetonyl-3-alkoxy-1,4-naphthoquinones: Formation of 2-Alkyl-Substituted 4-Methylnaphtho[2,3-d]-1,3-dioxepin-6,11-diones

  摘要：

  在苯中辐照 2-丙酮基-3-烷氧基-1,4-萘醌，通过分子内的氢萃取反应生成 2-烷基取代的 4-甲基萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环庚烷-6,11-二酮和 2-丙酮基-3-羟基-1,4-萘醌。然而，在甲醇中辐照醌类化合物只能得到后一种产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2852
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2-甲氧基-1,4-萘醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methoxy-3-(2-propanonyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SYNTHESIS OF β-KETO ALKYLATED 1,4-QUINONE

  摘要：

  许多β-酮烷基化的1,4-醌通过2-甲基或2-甲氧基-1,4-醌与2-甲氧基或2-三甲基硅氧基-1-烯烃的光化学反应，随后在酸性条件下对光产物进行氧化，轻松合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.681

文献信息

• Novel Photoinduced Cyclization of 2-Alkoxy-3-(2-oxoalkyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa、Toshio Jinsenji、Kenzo Tabuchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1505

  日期：1988.9.5

  Irradiation of 2-alkoxy-3-(2-oxoalkyl)-1,4-naphthoquinone in benzene gave a novel cyclization product, (1,3)dioxepino-1,4-naphthoquinone via intramolecular H-abstraction reaction.

  在苯中辐照 2-烷氧基-3-（2-氧代烷基）-1,4-萘醌，通过分子内 H-萃取反应得到了一种新型环化产物--(1,3)二氧杂环庚-1,4-萘醌。
• A NEW METHOD OF β-KETO ALKYL CHAIN INTRODUCTION INTO 1,4-NAPHTHOQUINONE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Seiji Tai

  DOI：10.1246/cl.1984.371

  日期：1984.3.5

  Photochemical reaction of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinone with 2-methoxy-1-alkene and subsequent hydrolysis afforded 2-(2-alkanonyl)-1,4-naphthoquinone derivatives.

  2,3-二取代的 1,4-萘醌与 2-甲氧基-1-烯发生光化学反应，随后水解得到 2-（2-烷酰基）-1,4-萘醌衍生物。
• A Convenient Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa、Toshikazu Nabeshima、Kenzo Tabuchi

  DOI：10.1055/s-1989-27340

  日期：——

  Thermal condensation of 2-acetonyl-3-alkoxy-1,4-naphthoquinones with primary amines gave 1-alkyl-2-methylbenzo[f]indole-4,9-diones in high yields.

  将 2- 乙酰基-3-烷氧基-1,4-萘醌与伯胺进行热缩合，可获得高产率的 1-烷基-2-甲基苯并[f]吲哚-4,9-二酮。
• MARUYAMA, KAZUHIRO;OSUKA, ATSUHIRO;NAKAGAWA, KATSUHIKO;NABESHIMA, TOSHIKA+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 628-629
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、OSUKA, ATSUHIRO、NAKAGAWA, KATSUHIKO、NABESHIMA, TOSHIKA+

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;OTSUKI, TETSUO;TAI, SEIJI, CHEM. LETT., 1984, N 3, 371-374
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、OTSUKI, TETSUO、TAI, SEIJI

  DOI：——

  日期：——