1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile | 170803-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 170803-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00547155
• 分子量: 249.334
• InChiKey: BUEZXYYURQEFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 双(五甲基环戊烯)二氯化钛 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  钛催化还原α-脱磺酰化反应

  摘要：

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.202005400
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85311-9

文献信息

• Sulfone–Metal Exchange and Alkylation of Sulfonylnitriles
  作者：Xun Yang、Dinesh Nath、Michael R. Gau、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201704028

  日期：2017.6.12

  sulfone–metal exchange is described. Treating substituted 2‐pyridylsulfonylacetonitriles with either BuLi or Bu3MgLi generates metalated nitriles that efficiently intercept a variety of electrophiles to afford quaternary nitriles. The 2‐pyridylsulfone is critical for the sulfone–metal exchange because chelation anchors the organometallic proximal to the electrophilic, tetrasubstituted sulfone to override

  描述了第一次一般的砜-金属交换。用BuLi或Bu 3 MgLi处理取代的2-吡啶基磺酰基乙腈会生成金属化的腈，该腈可有效拦截各种亲电试剂，从而生成季腈。2-吡啶基砜对于砜与金属的交换至关重要，因为螯合将有机金属锚定在亲电子的四取代砜的近端，以克服复合物引起的去质子化。用温和的碱（K 2 CO 3或DBU）烷基化2-吡啶磺酰基乙腈，然后进行砜-金属交换和烷基化，通过三个烷基化作用快速组装季腈，其中只有一个需要有机金属试剂。
• Two-Carbon Elongation/Annulation of Alcohols to Nitriles
  作者：J Lai

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11252-

  日期：1995.8.7
• Neplyuev, V. M.; Bazavova, I. M.; Esipenko, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1712 - 1716
  作者：Neplyuev, V. M.、Bazavova, I. M.、Esipenko, A. N.、Lozinskii, M. O.

  DOI：——

  日期：——
• Nepljuew W. M., Basawowa I. M., Esipenko A. N., Losinskiii M. O., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 11, S 1627-1631
  作者：Nepljuew W. M., Basawowa I. M., Esipenko A. N., Losinskiii M. O.

  DOI：——

  日期：——
• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。