吡啶-4-硼酸,新戊基酯 | 869901-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-4-硼酸,新戊基酯
• 英文名称: 4-pyridineboronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridine
• CAS: 869901-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₂
• 分子量: 191.038
• InChiKey: HDQULWCYQQMIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

4-吡啶硼酸新戊二醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸,新戊基酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₂₁H₃₉BNO₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Assembly of N-hexadecyl-pyridinium-4-boronic acid hexafluorophosphate monolayer films with catechol sensing selectivity

  摘要：

  高度不溶于水的N-十六烷基吡啶鎓-4-硼酸六氟磷酸盐被合成并用于传感器应用研究。这种两亲分子通过在基底平面热解石墨（HOPG）电极表面蒸发乙腈溶液而固定，并显示出形成单分子层膜。通过改变沉积量，可以实现部分或完全覆盖。N-十六烷基吡啶鎓-4-硼酸六氟磷酸盐单分子层在水介质中充当1,2-二羟基苯（儿茶酚）衍生物的活性受体。对结合茜素红S的能力进行了研究，并确定了Langmuirian结合常数与pH的函数关系。结果表明，固定化的硼酸单分子层可作为更广泛的儿茶酚传感膜。对茜素红S（1.4×105 mol-1 dm3）、儿茶酚（8.4×104 mol-1 dm3）、咖啡酸（7.5×104 mol-1 dm3）、多巴胺（1.0×104 mol-1 dm3）和左旋多巴（8×103 mol-1 dm3）的Langmuirian结合常数进行比较，结果表明疏水性和静电相互作用共同作用会产生显著的选择性效应。

  DOI：

  10.1039/c0jm01510e
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到吡啶-4-硼酸,新戊基酯
  参考文献：
  名称：

  二醇和阴离子可以控制吡啶鎓硼酸与通过丙烯接头连接的芳基之间的激基复合物的形成。

  摘要：

  吡啶鎓硼酸与经由丙烯接头连接的苯基之间的激基复合物形成可以使用荧光进行监测。频哪醇的添加提供了具有增强的路易斯酸度的环状硼酸酯，其增加了其阳离子-π堆积相互作用的强度，引起了四倍的荧光增强。

  DOI：

  10.1039/c0cc03099f

文献信息

• 一种多环吡啶酮化合物及其药物组合和用途
  申请人：赵蕾

  公开号：CN109503625A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明提供了一种多环吡啶酮化合物及其药物组合和用途，其具体为式（I）所示的化合物，或其药学可接受的盐、溶剂化物或水合物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗哺乳动物感染性疾病药物，特别是用于制备预防或治疗缓解和/或治疗正粘病毒感染（诸如A型流感病毒、B型流感病毒和C型流感病毒）的药物中。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。
• Ambient Decarboxylative Arylation of Malonate Half-Esters via Oxidative Catalysis
  作者：Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.6b08906

  日期：2016.10.26

  We report decarboxylative carbonyl α-arylation by coupling of arylboron nucleophiles with malonic acid derivatives. This process is enabled by the merger of aerobic oxidative Cu catalysis with decarboxylative enolate interception reminiscent of malonyl-CoA reactivity in polyketide biosynthesis. This method enables the synthesis of monoaryl acetate derivatives containing electrophilic functional groups

  我们报告了通过芳基硼亲核试剂与丙二酸衍生物偶联的脱羧羰基α-芳基化。这个过程是通过有氧氧化铜催化与脱羧烯醇化物拦截的结合来实现的，这让人联想到聚酮化合物生物合成中的丙二酰辅酶 A 反应性。该方法能够合成含有与现有α-芳基化反应范式不相容的亲电官能团的乙酸单芳基酯衍生物。该反应的效用在药物中间体合成和后期功能化中得到了证明。