(S)-phenyl pentafluorophenyl carbinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl pentafluorophenyl carbinol
• 英文别名: (S)-(perfluorophenyl)(phenyl)methanol；(S)-2,3,4,5,6-pentafluoro-α-phenylbenzenemethanol；(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₇F₅O
• 分子量: 274.19
• InChiKey: PMIIFKURPQGSMI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酮 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-phenyl pentafluorophenyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二苯甲酮与双功能氧系钌催化剂的不对称转移氢化反应有效获取手性苯甲醇

  摘要：

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05738

文献信息

• London Dispersion Interactions Rather than Steric Hindrance Determine the Enantioselectivity of the Corey–Bakshi–Shibata Reduction
  作者：Christian Eschmann、Lijuan Song、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.202012760

  日期：2021.2.23

  experimental studies for a series of modified CBS catalysts equipped with dispersion energy donors (DEDs) in the catalysts and the substrates. Our results demonstrate that attractive LD interactions between the catalyst and the substrate, rather than steric repulsion, determine the selectivity. As a key outcome of our study, we were able to improve the catalyst design for some challenging CBS reductions.

  众所周知的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原是一种从前手性酮不对称合成醇的有效方法，通常具有高收率和出色的选择性。多年来，虽然空间排斥一直是观察到的高对映选择性的关键因素，但我们证明，伦敦分散（LD）相互作用至少对对映歧视同样重要。我们通过对一系列改性的CBS催化剂进行详细的计算和实验研究的组合来举例说明这一点，这些催化剂在催化剂和底物中配备了分散能供体（DED）。我们的结果表明，催化剂与底物之间有吸引力的LD相互作用而非空间排斥决定了选择性。作为我们研究的关键成果，
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Chiral Organomagnesium Amides (COMAs)
  作者：Kelvin H. Yong、Nicholas J. Taylor、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0258132

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Dialkylmagnesiums react with chiral secondary amines to form chiral organomagnesium amides (COMAs). These reagents alkylate aldehydes to form secondary alcohols with enantioselectivities up to 91:9 er.