4-[(E)-2-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)丙-1-烯基]噻吩-2-羧酸 | 167413-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-[(E)-2-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)丙-1-烯基]噻吩-2-羧酸
• 中文别名: (E)-4-(2-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)丙烯-1-基)-2-噻吩羧酸
• 英文名称: (E)-4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl]-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 167413-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂S
• 分子量: 368.54
• InChiKey: CKCBFSYZMMHVKT-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl>-2-thiophenecarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-[(E)-2-(3,5,5,8,8-五甲基-6,7-二氢萘-2-基)丙-1-烯基]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸取代的二苯乙烯类视黄醇类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类维生素A通过激活一系列核受体引发生物反应。目前已知属于两个家族的六个类视黄醇受体：视黄酸受体（RARα，β和γ）和类视黄醇X受体（RXRα，β和γ）。视黄酸（RA）的二苯乙烯类视黄醇类似物，例如（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）丙烷n-1 -yl]苯甲酸（TTNPB，1）和（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）pro pen- 1-基]苯甲酸（3-甲基-TTNPB，2）显示不同的RAR和RXR活性，具体取决于萘环C3处的取代基。我们在此报告2的苯甲酸酯部分的结构修饰，从而导致具有更高RXR选择性的类似物以及具有泛激动剂（同时激活RAR和RXR受体）的类似物，分析赋予受体选择性的结构特征，并描述合成这些类似物的立体选择方法。通过测试具有不同受体激活谱的代表性实例，检测与RAR和RXR受体相关的生物学活性

  DOI：

  10.1021/jm00015a004