3,5-dichlorophenolate | 65800-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenolate
• 英文别名: 3,5-dichlorophenoxide；3,5-dichloro-phenol; deprotonated form；3,5-Dichlorphenolat
• CAS: 65800-69-3
• 化学式: C₆H₃Cl₂O
• 分子量: 161.995
• InChiKey: VPOMSPZBQMDLTM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorophenolate 、 S-methyldibenzothiophenium tetrafluoroborate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二氯苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  从甲基氟苯甲酸S-甲基二苯并噻吩鎓到取代的N-甲基苯并异羟肟酸酯的甲基转移中的α效应。

  摘要：

  对α效应的研究表明，与亲核试剂的碱性相比，亲核试剂的反应性增强，亲核试剂在与参与反应性的孤对原子相邻的原子上具有电子孤对。取代的甲基苯基硫酸盐与过氧化氢阴离子以及带有取代的甲基芳烃磺酸盐或取代的芳烃二甲基s离子的取代的N-甲基苯并氢氧杂酸盐（NMBH）的哈米特型图和布朗斯特型图具有较大的rho或β（nuc）值，表明通常的S被认为是收紧的（N）2过渡态（反哈蒙德效应）。S（N）2-SET或反应性的电化学研究表明，SET特性出现在较松的过渡态中，而S（N）2过渡态则具有较高的密封性。3-ClNMBH阴离子和3-硝基苯酚酸根阴离子在完成反应中一系列salts盐的α效应对于二甲基苯基sulf为（logkα/ k（标准））1.124，对于二甲基-1-萘sulf为1.512，对于二甲基-9-蒽基sulf为1.835，对于S-甲基二苄基噻吩为1.137。与典型SET（或ET）实验参数相关的α效应大小以及

  DOI：

  10.1021/jo0206263
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 corresponding R₄NOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dichlorophenolate
  参考文献：
  名称：

  氢-双酚盐配合物在丙酮中的氢键和质子转移

  摘要：

  的同共轭，（ARO）2 ħ - ，和heteroconjugation，Ar'O - ⋯HOAR，（其中Ar是芳族的）与质子转移已经在丙酮在298K四烷基酚确定与各种酚类到滴定给定同质复合体和异质复合体。电位数据提供了总体平衡常数K 0，质子转移常数K PT和形成常数K f。研究了两种类型的杂合物。当ArO –是弱于Ar'O –的碱时，络合发生而没有质子转移，这由低K 0所证实。反应的值。当ArO –是比Ar'O –更强的碱时，整体平衡常数K 0很大，因为氢键的平衡质子转移常数（K PT）和平衡形成常数（K f）都包括在其中。K 0 = K f K PT的测量。

  DOI：

  10.1039/f19827802157

文献信息

• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Heterolysis and homolysis energies for some carbon-oxygen bonds
  作者：Edward M. Arnett、Kalyani Amarnath、Noel G. Harvey、Sampath Venimadhavan

  DOI：10.1021/ja00176a039

  日期：1990.9

  Methods described previously for obtaining heterolysis (ΔH het ) and homolysis (ΔH homo ) enthalpies for bonds that can be cleaved to produce resonance-stabilized carbenium ions, anions, and radicals are extended to the study of carbon-oxygen bonds through the reactions of resonance-stabilized carbenium ions with substituted phenoxide ions. Titration calorimetry was used to obtain the heat of heterolysis

  先前描述的获得异裂 (ΔH het ) 和均裂 (ΔH homo ) 焓的方法可以裂解以产生共振稳定的碳正离子、阴离子和自由基，通过共振反应扩展到碳-氧键的研究- 稳定的碳正离子与取代的酚盐离子。滴定量热法用于获得异解热，二次谐波交流伏安法（SHACV）法用于获得阴离子的可逆氧化电位
• Thermodynamics of proton transfer in phenol-acetate hydrogen bonds with large proton polarizability and the conversion of light energy into chemical energy in bacteriorhodopsin
  作者：Helmut Merz、Ulrike Tangermann、Georg Zundel

  DOI：10.1021/j100282a024

  日期：1986.11
• Hydrogen bonding and proton transfer in hydrido-bis-phenolate complexes in acetone
  作者：Zenon Pawlak、Bogusław Nowak、Malcolm F. Fox

  DOI：10.1039/f19827802157

  日期：——

  with proton transfer have been determined in acetone at 298 K. Tetra-alkylammonium phenolates were titrated with a variety of phenols to given homocomplexes and heterocomplexes. Potentiometric data give the overall equilibria constants, K0, proton-transfer constants, KPT and formation constants, Kf. Two types of heterocomplexes were studied. When ArO– is a weaker base than Ar′O–, the complexation occurs

  的同共轭，（ARO）2 ħ - ，和heteroconjugation，Ar'O - ⋯HOAR，（其中Ar是芳族的）与质子转移已经在丙酮在298K四烷基酚确定与各种酚类到滴定给定同质复合体和异质复合体。电位数据提供了总体平衡常数K 0，质子转移常数K PT和形成常数K f。研究了两种类型的杂合物。当ArO –是弱于Ar'O –的碱时，络合发生而没有质子转移，这由低K 0所证实。反应的值。当ArO –是比Ar'O –更强的碱时，整体平衡常数K 0很大，因为氢键的平衡质子转移常数（K PT）和平衡形成常数（K f）都包括在其中。K 0 = K f K PT的测量。
• The α-Effect in Methyl Transfers from <i>S</i>-Methyldibenzothiophenium Fluoroborate to Substituted <i>N</i>-Methylbenzohydroxamates
  作者：K. R. Fountain、Cassie J. Felkerson、Jeremy D. Driskell、Brian D. Lamp

  DOI：10.1021/jo0206263

  日期：2003.3.1

  tightness. The alpha-effects for the series of sulfonium salts in completion reactions for 3-ClNMBH anions and 3-nitrophenolate anions are (log k(alpha)/k(normal)) 1.124 for dimethylphenyl sulfonium, 1.512 for dimethyl-1-naphthyl sulfonium, 1.835 for dimethyl-9-anthracenyl sulfonium, and 1.137 for S-methyldibenzylthiophenium. Correlations of the sizes of alpha-effects with typical SET (or ET) experimental parameters

  对α效应的研究表明，与亲核试剂的碱性相比，亲核试剂的反应性增强，亲核试剂在与参与反应性的孤对原子相邻的原子上具有电子孤对。取代的甲基苯基硫酸盐与过氧化氢阴离子以及带有取代的甲基芳烃磺酸盐或取代的芳烃二甲基s离子的取代的N-甲基苯并氢氧杂酸盐（NMBH）的哈米特型图和布朗斯特型图具有较大的rho或β（nuc）值，表明通常的S被认为是收紧的（N）2过渡态（反哈蒙德效应）。S（N）2-SET或反应性的电化学研究表明，SET特性出现在较松的过渡态中，而S（N）2过渡态则具有较高的密封性。3-ClNMBH阴离子和3-硝基苯酚酸根阴离子在完成反应中一系列salts盐的α效应对于二甲基苯基sulf为（logkα/ k（标准））1.124，对于二甲基-1-萘sulf为1.512，对于二甲基-9-蒽基sulf为1.835，对于S-甲基二苄基噻吩为1.137。与典型SET（或ET）实验参数相关的α效应大小以及