acetohydroxamate ion | 41879-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetohydroxamate ion
• 英文别名: N-oxidoacetamide
• CAS: 41879-86-1
• 化学式: C₂H₄NO₂
• 分子量: 74.0593
• InChiKey: QIKMYTSMTWJATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetohydroxamate ion 、 乙酰氯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 乙酰氨基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic reactivity toward acetyl chloride in water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a040

文献信息

• Mechanism of reactions of N-(methoxymethyl)-N,N-dimethylanilinium ions with nucleophilic reagents
  作者：Barry L. Knier、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00542a021

  日期：1980.10

  weak interactions with the entering and leaving groups. Secondary ..cap alpha..-deuterium isotope effects for the second-order reactions range from (k/sub H//k/sub D/)/D = 0.99 for fluoride ion to 1.18 for iodide ion. Solvolysis and the second-order reaction with n-propylamine exhibit values of ..delta..S/sup + +/ = -1.2 and -2.1 cal K/sup -1/ mol/sup -1/, respectively, and display similarmore » changes

  通过检查 N-(甲氧基甲基)-N,N 的反应，已经测试了由甲醛衍生的氧代碳正离子的寿命约为 10/sup -15/s，从而产生强制预缔合或协同反应机制的预测-二甲基苯胺离子在添加的亲核试剂存在下的水中。这些化合物与亲核试剂发生良好的二级反应，并产生一定量的取代产物，这是在亲核试剂存在下速率增加所预期的。结构-反应性相关性表现出介于 S/sub N/2 (Swain-Scott) 和碳正离子 (N/sup +/) 反应预期之间的行为。s = 0.3 和 ..beta../sub nuc/ = 0.14 的小值和 ..beta../sub lg/ 的大值 = -0.7 到 -0。图 9 表示一种过渡态，它可以描述为 S/sub N/2 置换的开放过渡态，也可以描述为通过与进入和离开基团的弱相互作用稳定的氧碳鎓离子。二级反应的二级 ..cap α..-氘同位素效应范围从 (k/sub H//k/sub
• <i>O</i>-Nucleophilicity of Hydroxamate Ions for Cleavage of Carboxylate and Phosphate Esters in Cationic Micelles
  作者：MANMOHAN L. SATNAMI、INDRAPAL KARBHAL、HITESH K. DEWANGAN

  DOI：10.1002/kin.20852

  日期：2014.8

  kinetically. Over the pH range of 6.7–11.4, the α‐nucleophile (HA−) accelerates deacylation of PNPB and dephosphorylation of TRIS (in cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelle, 2.0 × 10−3 M). The salicylhydroxamate ion encountered effective catalysis than AHA−, BHA−, and MBHA− ions. The monoanionic SHA− and dianionic SA2− forms of salicylhydroxamic acid are the reactive species. The hydroxamic acid concentration–dependent

  异羟肟酸的亲核反应性（HA - ）结构RCONHO的离子- [R = CH 3（acetohydroxamate，AHA - ），C 6 H ^ 5（benzohydroxamate，BHA - ），2--OHC 6 H ^ 4（salicylhydroxamate，SHA - ）和4-CH 3 OC 6 H ^ 4（4- methoxbenzohydroxamate，MBHA -）]为水解p硝基苯基苯甲酸酯（PNPB），三（3-硝基苯基）酯（TRIS）和磷酸二（2,4-二硝基苯基）（BDNPP）进行了动力学检查。在pH范围6.7-11.4，α-亲核试剂（HA - ）加速时的脱酰PNPB和去磷酸化TRIS（在十六烷基三甲基溴（CTAB）胶束，2.0×10 -3 M）。所述salicylhydroxamate离子遇到有效催化比AHA - ，BHA - ，和MBHA -离子。单阴离子SHA -和二阴离子SA
• The α-effect in micelles: Nucleophilic substitution reaction ofp-nitrophenyl acetate withN-phenylbenzohydroxamate ion
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Manmohan Lal Satnami

  DOI：10.1002/kin.20117

  日期：2006.1

  Pseudo-first-order rate constants have been determined for the nucleophilic substitution reactions of p-nitrophenyl acetate with p-chlorophenoxide (4-ClC6H4O−) and N-phenylbenzohydroxamate (C6H5CON(C6H5)O−) ions in phosphate buffer (pH 7.7) at 27°C. The effect of cationic, (CTAB, TTAB, DTAB), anionic (SDS), and nonionic (Brij-35) surfactants has been studied. The kobs value increases upon addition

  在磷酸盐缓冲液 (pH 7.7) 中，对乙酸对硝基苯酯与对氯苯醚 (4-ClC6H4O-) 和 N-苯并异羟肟酸 (C6H5CON(C6H5)O-) 离子的亲核取代反应已确定了伪一级速率常数在 27°C。已经研究了阳离子（CTAB、TTAB、DTAB）、阴离子（SDS）和非离子（Brij-35）表面活性剂的作用。添加 CTAB 和 TTAB 后 kobs 值增加。DTAB和其他表面活性剂对反应的影响不是很显着。已经解释了异羟肟酸离子显示的胶束催化和α效应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 26–31, 2006
• Herschlag, Daniel; Jencks, William P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1951 - 1956
  作者：Herschlag, Daniel、Jencks, William P.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic reactivity toward acetyl chloride in water
  作者：David Palling、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00329a040

  日期：1984.8