1,6-anhydro-D-mannitol | 908000-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-anhydromannitol；1,6-Anhydro-D-mannit；(3R,4R,5R,6R)-oxepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 908000-43-1
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: LCIHASAGSYKLPC-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,6-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  多元醇的意外环化

  摘要：

  与文献中先前的报道相反，多元醇如山梨糖醇或甘露糖醇的反应在酸催化剂的存在下，在回流的甲苯中产生良好产率的四羟基氧庚烷衍生物，并完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9013427

文献信息

• Polymer-mediated cyclodehydration of alditols and ketohexoses
  作者：Amber Onorato、Christopher Pavlik、Michael A. Invernale、Ian D. Berghorn、Gregory A. Sotzing、Martha D. Morton、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.017

  日期：2011.9

  The polymer PEDOT+ (1 or 2) mediates a cyclodehydration reaction with alditols 3, 5, 7, 9, in hydrocarbon solvents, to give cyclic ethers 4, 6, 8, or 10, respectively, in high yield with a trivial isolation protocol. Polymers 1 or 2 also mediate the cyclodehydration of ketohexoses such as D-fructose, but not aldohexoses, to the important industrial intermediate 5-hydroxymethylfurfural (17), under milder conditions when compared to reactions mediated by mineral acids. A cascade reaction with ketohexoses is observed in toluene via cyclodehydration followed by Friedel-Crafts alkylation of the initially formed benzylic alcohol to give 16. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANIMAL FEEDS CONTAINING POLYOLS
  申请人：Archer-Daniels-Midland Company

  公开号：EP2091351B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US8933133B2
  申请人：——

  公开号：US8933133B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• An Unexpectedly Facile Cyclization of Polyhydric Alcohols
  作者：Christopher Pavlik、Amber Onorato、Steve Castro、Martha Morton、Mark Peczuh、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/ol9013427

  日期：2009.8.20

  Contrary to previous reports in the literature, the reaction of polyhydric alcohols such as sorbitol or mannitol gives good yields of the tetrahydroxyoxepane derivative in the presence of an acid catalyst, in refluxing toluene, with complete retention of stereochemistry.

  与文献中先前的报道相反，多元醇如山梨糖醇或甘露糖醇的反应在酸催化剂的存在下，在回流的甲苯中产生良好产率的四羟基氧庚烷衍生物，并完全保留了立体化学。