syn-9,10-dihydroxy-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene | 119363-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-9,10-dihydroxy-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene
• 英文别名: 1α,4α,5α,8α-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol；1,4,5,8-Tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol；(1R,5S,8R,12S)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),6,10,13-pentaene-3,10-diol
• CAS: 119363-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RBOSFZNDAGQKRM-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-9,10-dihydroxy-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-bis(phenylphosphonic acid ester)
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐的选择性络合：NAD +在水中的结合。

  摘要：

  提出了一类新的受体分子，其对N-烷基吡啶鎓离子和电子贫乏的芳族化合物具有高度选择性。它的关键特征是将预先组织良好的分子夹与富电子的内腔以及策略性放置的侧接双膦酸酯单酯阴离子相结合。结合位点的这种形状和排列主要在水中吸引平坦的电子贫乏芳香族化合物，主要通过pi-阳离子，pi-pi，CH-pi和疏水性相互作用将其结合，并导致其高效去溶剂化。NAD（+）和NADP，许多氧化还原酶的重要辅助因子，被新的受体分子所识别，该受体分子具有催化活性的烟酰胺位和腺嘌呤单元。甚至腺苷之类的核苷也同样被吸入夹子的腔中。通过一维和二维NMR光谱，Job图分析，等温滴定微量量热（ITC）测量以及（1）H NMR位移的量子化学计算，检查了复合物的形成和结构。新的受体分子是控制酶氧化过程和DNA化学的有前途的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.200400603
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrabromotricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 titanium(III) chloride 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 syn-9,10-dihydroxy-(1α,4α,5α,8α)-1,4,5,8-tetrahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser flash photolysis studies of norbornenobenzoquinones and their Diels-Alder adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a021

文献信息

• Effect of Substituents on the Complexation of Aromatic and Quinoid Substrates with Molecular Tweezers and Clips
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Jolanta Polkowska、Jens Panitzky、Uta P. Seelbach、Ulrich Burkert、Markus Kamieth、Michael Baumann、Arne E. Wigger、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1002/ejoc.200300704

  日期：2004.4

  and ΔG) of complex formation between the new receptors and aromatic substrates such as DCNB 21, TCNB 22, TCNQ 24 and Kosower salt 25 and the maximum complexation-induced 1H NMR shifts (Δδmax.) were determined by 1H NMR titration experiments. It was found that the presence of substituents OH, OAc and OCONHPh in the central spacer units of the tweezers and clips 1−3 favours complex formation, whereas that

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR
• A Molecular Tweezer for Lysine and Arginine
  作者：Michael Fokkens、Thomas Schrader、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1021/ja052806a

  日期：2005.10.1

  role in numerous biological recognition processes controlling, inter alia, gene regulation, glycoprotein targeting and vesicle transport. They are also found in signaling peptide sequences responsible, e.g. for bacterial cell wall biosynthesis, Alzheimer peptide aggregation and skin regeneration. Almost none of all artificial receptor structures reported to date are selective and efficient for lysine

  赖氨酸和精氨酸在控制基因调控、糖蛋白靶向和囊泡转运等众多生物识别过程中起关键作用。它们还存在于负责例如细菌细胞壁生物合成、阿尔茨海默肽聚集和皮肤再生的信号肽序列中。迄今为止报道的所有人工受体结构中几乎没有一种对肽或蛋白质中的赖氨酸残基具有选择性和有效性。引入了一种人工分子镊子，它对赖氨酸具有极高的亲和力（K(a) 在中性磷酸盐缓冲液中约为 5000）。它的特点是一个富含电子的圆环形腔，装饰有两个外围的阴离子膦酸酯基团。精氨酸和赖氨酸的精确选择性是通过将整个氨基酸侧链穿过空腔并随后通过形成膦酸铵/胍盐桥锁定来实现的。这种类似假轮烷的几何结构也在小的碱性信号肽中形成，它们可以在缓冲水溶液中以前所未有的亲和力结合。NMR 滴定、NOESY 和 VT 实验以及 ITC 测量和 Monte Carlo 模拟一致指向一个焓驱动的过程，该过程利用范德华相互作用和构象锁的大量静电贡献的组合。由于 DMSO
• Synthesis of sterically rigid macrocycles by the use of pressure-induced repetitive Diels-Alder reactions
  作者：Johannes Benkhoff、Roland Boese、Frank-Gerrit Klärner、Arne E. Wigger

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88165-0

  日期：1994.1

  Syntheses of the syn-dimethanotetrahydroanthracene and -tetracene derivatives 2a–d and 6a,b are described. Highly stereoselective, pressure-induced repetitive Diels-Alder reactions of these bis-dienophiles with bis-diene 7 lead to the sterically rigid macrocycles 10a, 10d, 13a and 14a,b having well defined cavities of different size.

  所述的合成顺式-dimethanotetrahydroanthracene和-tetracene衍生物2A - d和图6a，b进行了描述。这些双-亲二烯体与双-二烯7的高度立体选择性，压力诱导的重复Diels-Alder反应导致空间刚性大环10a，10d，13a和14a，b具有明确定义的不同大小的腔。
• Selective Complexation of N-Alkylpyridinium Salts: Recognition of NAD+ in Water
  作者：Christian Jasper、Thomas Schrader、Jens Panitzky、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1355::aid-anie1355>3.0.co;2-6

  日期：2002.4.15
• MEHTA, G.;PADMA, S.;KARRA, S. R.;GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1342-1346
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.、KARRA, S. R.、GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEO+

  DOI：——

  日期：——