C2'p5'C | 16511-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: C2'p5'C
• 英文别名: cytidylyl-(2'->5')-cytidine；[2']cytidylic acid cytidin-5'-yl ester；[2']Cytidylsaeure-cytidin-5'-ylester；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 16511-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N₆O₁₂P
• 分子量: 548.403
• InChiKey: MQAZZUBBRLGPGU-NCOIDOBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  276.96
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diamino-1H,1'H-1,1'-(O3,O5'-hydroxyphosphoryl-β-D-diarabinofuranosyl)-bis-pyrimidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 C2'p5'C
  参考文献：
  名称：

  Witzel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 126,129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Occurrence of 2′,5′-Linked Heteronucleotides in Marine Sponges
  作者：Annika Lopp、Tönu Reintamm、Anne Kuusksalu、Indrek Tammiste、Arno Pihlak、Merike Kelve

  DOI：10.3390/md8020235

  日期：——

  muricata and Chondrilla nucula are able to catalyze in vivo synthesis of 2-5A as well as the synthesis of a series 2',5'-linked heteronucleotides which accompanied high levels of 2',5'-diadenylates. In dephosphorylated perchloric acid extracts of the sponges, these heteronucleotides were identified as A2'p5'G, A2' p5'U, A2'p5'C, G2'p5'A and G2' p5'U. The natural occurrence of 2'-adenylated NAD(+) was also

  2',5'-寡聚腺苷酸合成酶 (OAS) 作为哺乳动物干扰素诱导的抗病毒酶系统的组成部分，催化细胞 ATP 寡聚化为 2',5'-连接的寡聚腺苷酸 (2-5A)。尽管脊椎动物 OAS 在体外条件下已被表征为 2'-核苷酸转移酶，但从未证明 2-5A 以外的 2',5'-寡核苷酸的自然存在。在这里，我们已经证明来自海洋海绵 Thenea muricata 和 Chondrilla nucula 的 OAS 能够催化 2-5A 的体内合成以及一系列 2',5' 连接的杂核苷酸的合成，这些杂核苷酸伴随着高水平的 2'， 5'-二腺苷酸。在海绵的去磷酸化高氯酸提取物中，这些异核苷酸被鉴定为 A2'p5'G、A2'p5'U、A2' p5'C、G2'p5'A 和 G2'p5'U。还检测到 2'-腺苷酸化 NAD(+) 的自然发生。体外试验表明，除了 ATP 外，GTP 还是海绵 OAS 的良好底物，尤其是来自
• Preparation and Properties of Oligocytidylates with 2′–5′ Internucleotide Linkage
  作者：Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.58.361

  日期：1985.1

  polymerization of cytidine 5′-phosphorimidazolide in aqueous solution. 2′–5′ internucleotide linkage was preferentially formed. The yields of the 2′–5′ linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 17.0, 5.5, 1.9, and 0.7%, respectively. Some of their properties were studied by NMR, CD, UV, and chromatography and compared with the corresponding 3′–5′ linked oligomers which were prepared enzymatically.

  通过铅（II）离子催化聚合胞苷 5'-磷咪唑啉在水溶液中制备了五聚体的寡核苷酸。优先形成 2'-5' 核苷酸间连接。2'-5' 连接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体的产率分别为 17.0、5.5、1.9 和 0.7%。通过 NMR、CD、UV 和色谱法研究了它们的一些特性，并与酶法制备的相应 3'-5' 连接的低聚物进行了比较。