sodium 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate | 102568-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium;5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate
• CAS: 102568-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₄S*Na
• 分子量: 287.271
• InChiKey: WCWOBTFVXVDBEM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate 在 吡啶 、 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-((5-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)naphthalen-1-yl)amino)-1-oxo-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USP30 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'USP30 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物、其组合物以及使用它们来抑制USP30和治疗USP30介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022192562A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-萘磺酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 sodium 5-acetamidonaphthalene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基改性萘基荧光团作为光活化生物正交开启探针的设计

  摘要：

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01226

文献信息

• Identification and validation of selective deubiquitinase inhibitors
  作者：Anthony C. Varca、Dominick Casalena、Wai Cheung Chan、Bin Hu、Robert S. Magin、Rebekka M. Roberts、Xiaoxi Liu、He Zhu、Hyuk-Soo Seo、Sirano Dhe-Paganon、Jarrod A. Marto、Douglas Auld、Sara J. Buhrlage

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.05.012

  日期：2021.12

  ubiquitin precursors. Despite growing interest in DUB biological function and potential as therapeutic targets, few selective small-molecule inhibitors and no approved drugs currently exist. To identify chemical scaffolds targeting specific DUBs and establish a broader framework for future inhibitor development across the gene family, we performed high-throughput screening of a chemically diverse small-molecule

  去泛素化酶 (DUB) 是一类异肽酶，通过从蛋白质底物和泛素前体催化裂解泛素来调节泛素动力学。尽管人们对 DUB 的生物学功能和作为治疗靶点的潜力越来越感兴趣，但目前几乎没有选择性小分子抑制剂，也没有批准的药物。为了识别针对特定 DUB 的化学支架并为未来跨基因家族的抑制剂开发建立更广泛的框架，我们针对八种不同的 DUB 对化学多样化的小分子文库进行了高通量筛选，跨越三个充分表征的 DUB 家族。有希望的命中化合物在一系列反筛选和正交试验中得到验证，并进一步评估了扩展 DUB 面板的选择性。通过这些努力，
• New Non-Peptide Endothelin-A Receptor Antagonists:  Synthesis, Biological Properties, and Structure−Activity Relationships of 5-(Dimethylamino)-<i>N</i>-pyridyl-, -<i>N</i>-pyrimidinyl-, -<i>N</i>-pyridazinyl-, and -<i>N</i>-pyrazinyl-1-naphthalenesulfonamides
  作者：Robert H. Bradbury、Colin Bath、Roger J. Butlin、Michael Dennis、Christine Heys、Sarah J. Hunt、Roger James、Andrew A. Mortlock、Neil F. Sumner、Eric K. Tang、Berwick Telford、Elaine Whiting、Campbell Wilson

  DOI：10.1021/jm9604585

  日期：1997.3.1

  led to the discovery of several 6-membered nitrogen heterocycles as replacements for the N-isoxazolyl substituent present in the 1-naphthalenesulfonamides endothelin-A (ETA) antagonist 5-(dimethylamino)-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-1-naphthalenesu lfo namides (BMS 182874). In each of these heterocycles, a small substituent such as halogen para to the position of attachment to the sulfonamide nitrogen

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，
• USP30 inhibitors
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10968172B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The application relates to phenyl- or naphthylsulfonamide derivatives of the structural formula (I). The compounds are described as inhibitors of USP30 (ubiquitin specific peptidase 30) useful for the treatment of conditions involving mitochondrial defects including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's and Parkinson's or a neoplastic disease such as leukemia.

  该申请涉及结构式 (I) 的苯基或萘基磺酰胺衍生物。这些化合物被描述为 USP30（泛素特异性肽酶 30）的抑制剂，可用于治疗涉及线粒体缺陷的疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默氏症和帕金森氏症）或肿瘤性疾病（如白血病）。
• WO2021050992A5
  申请人：——

  公开号：WO2021050992A5

  公开（公告）日：2023-09-19
• Discovery and Structure-Activity Relationships of Sulfonamide ETA-Selective Antagonists
  作者：Philip D. Stein、David M. Floyd、Sharon Bisaha、Joyce Dickey、Ravindar N. Girotra、Jack Z. Gougoutas、Michael Kozlowski、Ving G. Lee、Eddie C.-K. Liu

  DOI：10.1021/jm00008a013

  日期：1995.4

  Random screening of compounds in an ETA receptor binding assay led to the discovery of a class of benzenesulfonamide ligands. Optimization led to the development of 5-amino-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-1-naphthalenesulfonamides which were functional antagonists. Structural features which were important to activity included a 1,5-substitution pattern on the naphthalene ring; a sulfonamide NH with a pK value < 7; an amine, preferably with alkyl substituents, at the 5-position; and methyl groups on both the 3- and 4-positions of the isoxazole.