5-氯苯并呋喃-2-甲醛 | 23145-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氯苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-chlorobenzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chlorobenzofuran-2-carboxaldehyde；5-chloro-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 23145-14-4
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: AYMDSEGLAHWJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃-2-甲醛 在 镍 吡啶 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-氯苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新的5-(苯并[b]呋喃-2-基甲基)-6-甲基-哒嗪-3(2H)-one衍生物的合成、体内抗炎评价和对接研究

  摘要：

  摘要 通过适当的 3-(benzo[b]furan-2-ylmethyl)-6-methyl-pyridazin-3(2H)-one 衍生物 (6a to 6g)基亚甲基)-4-氧代戊酸和水合肼在乙醇中。所有化合物的结构均通过元素分析、IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 阐明。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中测试了这些化合物的抗炎活性。已执行计算机分子对接研究以研究合成化合物与 COX-2 蛋白的结合相互作用。与10mg/kg的吲哚美辛和150mg/kg的阿司匹林相比，化合物6a、6b、6e和6g在50mg/kg显示出良好的抗炎活性，并且与COX-2具有良好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.092

文献信息

• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• Discovery of orthogonal synthesis using artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot synthesis of benzofuran and bicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Keisuke Fujiwara、Sho Okamoto、Ryo Kishimoto、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152275

  日期：2020.9

  benzofurans 4–6 was explored using the artificial intelligence system SYNSUP. Among the routes proposed by SYNSUP, we investigated a three-step synthesis of 7a using methyl 4-ally-3-oxohept-6-enoate (10). A new catalytic reaction was found in which 7a was directly obtained from 10 in a single step with a yield of 24%. It was found that this chemical yield could be increased to 74% when methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate

  为共同的中间，将2-甲酰基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（A合成路线图7A），以有效地组装的生物活性3点的苯并呋喃4 - 6是使用人工智能系统SYNSUP探讨。在SYNSUP提出的途径中，我们研究了使用4-ally-3-oxohept-6-enoate甲酯（10）进行7a的三步合成。发现了一种新的催化反应，其中一步一步直接从10中获得7a，收率为24％。发现当3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯（9a），即上述一锅转化的中间体）进行催化过程。另外，在该催化方法中，仅通过改变溶剂就从10选择性地合成了8a（76％）和11（77％）。因此，我们创建了2-甲基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（8a）和9-氧代双环[3.3.1] nona-3,6-二烯-1-羧酸甲酯（11）的新型正交合成。最后，生物活性的苯并呋喃的全合成4 - 6使用顺利完成图7a和8a中。
• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• 卤代苯并呋喃-香豆素衍生物及其在制备抗污 损剂中的应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN110078720B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及卤代苯并呋喃‑香豆素衍生物及其在制备抗污损剂中的应用，所述卤代苯并呋喃‑香豆素衍生物的制备方法，包括如下步骤：6‑氨基香豆素与5‑氯苯并呋喃‑2‑甲醛于有机溶剂中回流反应5‑6小时后，自然冷却至室温，于冰浴下，加入硼氢化钠，反应4‑5小时，即得式I结构的卤代苯并呋喃‑香豆素衍生物。
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。