1,1-二乙酰氧基-1-(2,5-二甲氧基苯基)甲烷 | 55669-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二乙酰氧基-1-(2,5-二甲氧基苯基)甲烷
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2,5-dimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)methylene diacetate；2,5-dimethoxybenzaldehyde diacetate；2-diacetoxymethyl-1,4-dimethoxy-benzene；2-Diacetoxymethyl-1,4-dimethoxy-benzol；[Acetyloxy-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 55669-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: SQALZFXOXVZFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(2,5-二甲氧基苯基)甲烷 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到2,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯化铝：一种温和高效的1,1-二乙酸酯选择性脱保护催化剂

  摘要：

  描述了一种温和，有效和优异的收率方法，用于在氯化铝（AlCl 3）存在下将1，1-二乙酸酯选择性脱保护为相应的醛。

  DOI：

  10.1039/a807187j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 iron zirconium phosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到1,1-二乙酰氧基-1-(2,5-二甲氧基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  磷酸铁锆催化的无溶剂化学选择性合成1,1-二乙酸酯

  摘要：

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸铁锆（ZPFe）存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，带有吸电子和供电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，使用这种催化剂在水中也可以实现1,1-二乙酸酯的脱保护。该催化剂通过几种物理化学技术进行了表征。从反应混合物中轻松回收，再生，并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，生态友好型催化剂的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅需化学计量的AA。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500233

文献信息

• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Mild and Chemoselective Synthesis and Deprotection of Geminal Diacetates Catalyzed by Titanium(IV) Halides
  作者：Jae-Sang Ryu、Misuk Jung、Jieun Yoon、Hak Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218849

  日期：2010.8

  A novel, mild, and chemoselective method was developed for the preparation of gem-diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of titanium(IV) fluoride (1-5 mol%) under solvent-free conditions at room temperature. The reaction showed a high chemoselectivity toward aldehydes in the presence of ketones. Moreover, titanium(IV) fluoride also catalyzed the deprotection of gem-diacetates

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Bismuth (III) Chloride¹; an Efficient and Selective Catalyst for Deprotection of 1,1-Diacetates
  作者：I. Mohammadpoor-baltork、H. Aliyan

  DOI：10.1080/00397919908086439

  日期：1999.8

  Abstract A variety of 1,1-diacetates are easily and efficiently deprotected in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride affording the corresponding aldehydes in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，多种 1,1-二乙酸酯可以轻松有效地脱保护，从而以高产率得到相应的醛。
• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。