N-(4-cyanobenzylidene)aniline | 102904-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)aniline
• 英文别名: (E)-4-((phenylimino)methyl)benzonitrile；4-[(E)-(phenylimino)methyl]benzonitrile；4-[(phenylimino)methyl]benzonitrile；N-phenyl-4-nitrilebenzylidenimine；N-(4-cyanobenzylidene)-aniline；4-cyanobenzalaniline
• CAS: 102904-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ANKSANOFAARSSQ-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzylidene)aniline 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以97 mg的产率得到4-phenylaminomethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺的无催化剂和无溶剂简便的硼氢化反应。

  摘要：

  据报道，一种简便的方法可用于芳族和杂芳族亚胺的无催化剂和无溶剂的硼氢化反应。这种原子经济的方法具有可扩展性，可与空间和电子形式的亚胺兼容，对各种官能团均表现出优异的耐受性，并且在大多数情况下可在环境温度下有效发挥作用，水解后得到的仲胺的收率良好。

  DOI：

  10.1002/asia.201901016
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-氰基苯甲醛 生成 N-(4-cyanobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  γ-亚磺酰基碳负离子与非手性亚胺的高度立体选择性反应

  摘要：

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。

  DOI：

  10.1080/10426500590910800

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。
• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Access to 1,2-Dihydroisoquinolines through Gold-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Zhuo Xin、Søren Kramer、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201403290

  日期：2014.6.23

  the privileged 1,2‐dihydroisoquinolines is reported. This method, which relies on a gold‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition between ynamides and imines, provides a new retrosynthetic disconnection of the 1,2‐dihydroisoquinoline core by installing the 1,8a CC and 2,3 CN bonds in one step. Both aldimines and ketimines can be used as substrates. In addition, one example of dihydrofuropyridine synthesis

  据报道有一条新的合成路线可以合成特权的1,2-二氢异喹啉。此方法，它依赖于金催化正式[4 + 2] ynamides和亚胺环加成之间，通过安装1,8a C提供的1,2-二氢异喹啉核的一个新的逆合成断开 C和2,3-Ç  N个键，一步之遥。醛亚胺和酮亚胺都可用作底物。另外，还证明了二氢呋喃吡啶合成的一个实例。

表征谱图