1-(2-methylphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1-(o-tolyl)pyrrolidin-2-one；5-Methyl-1-(2-methylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KTZAMRCPNLZROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 邻甲苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium lactate 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(2-methylphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下基于乳酸的离子液体催化酮酸的还原胺化/环化：合成内酰胺的无金属途径

  摘要：

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [Lac]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [Lac]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [Lac]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02231

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Ambient Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones over Pt Nanocatalysts on Porous TiO₂ Nanosheets
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Haoran Wu、Yue Hu、Huizhen Liu、Zhanrong Zhang、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1021/jacs.8b13024

  日期：2019.3.6

  Construction of N-substituted pyrrolidones from biomass-derived levulinic acid (LA) via reductive amination is a highly attractive route for biomass valorization. However, realizing this transformation using H2 as the hydrogen source under mild conditions is still very challenging. Herein, we designed porous TiO2 nanosheets-supported Pt nanoparticles (Pt/P-TiO2) as the heterogeneous catalyst. The prepared Pt/P-TiO2

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。
• Ambient reductive synthesis of N-heterocyclic compounds over cellulose-derived carbon supported Pt nanocatalyst under H₂atmosphere
  作者：Yunyan Wu、Yanfei Zhao、Huan Wang、Fengtao Zhang、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d0gc01177k

  日期：——

  enhancing electron density of the Pt nanoparticles and activating reactant molecules. Especially, the O-containing groups on the c-C surface provided the c-C support with both acid and base features, thus endowing Pt/c-C with high performances. This work provides an accessible and highly efficient catalyst for reductive synthesis of N-heterocycles using H2 under ambient conditions, which may have promising

  N-杂环化合物是重要的化学物质，在温和的条件下使用H 2进行还原性合成很有吸引力，但具有挑战性。本文中，我们首次报道了在环境条件下将2-硝基酰基苯化学选择性加氢为2,1-苯并恶唑，这是在纤维素衍生的碳（cC）负载的Pt纳米催化剂（Pt / cC）上实现的，一系列的2， 1-苯并恶唑可以优异的产率获得。Pt / cC还显示出高性能的H 2对乙酰丙酸进行环境还原胺化，以优异的产率获得各种吡咯烷酮。系统研究表明，cC载体在催化中发挥了多种作用，增强了Pt纳米粒子的电子密度并激活了反应物分子。特别地，cC表面上的含O基团为cC载体提供酸和碱特征，因此赋予Pt / cC高性能。这项工作为在环境条件下使用H 2还原N杂环合成N-杂环提供了一种容易获得和高效的催化剂。
• Production of 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192935A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种利用金属催化剂（可选支持）对烯丙酸酯与芳基或烷基氰化合物进行还原胺化反应从而生产5-甲基-N-(甲基芳基)-2-吡咯烷酮，5-甲基-N-(甲基环烷基)-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的方法。