4-ethyl-N-methylaniline | 37846-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-Methyl-4-ethylaniline
• CAS: 37846-06-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD05665952
• 分子量: 135.209
• InChiKey: YHWQJTNMKZWBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-methylaniline 在 potassium phosphate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-dichloro-3-(5-ethyl-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化生成的二氯氰基甲基自由基引发的级联反应合成二氯氰基甲基官能化的吲哚

  摘要：

  据报道，通过二氯氰基甲基自由基与N-芳基丙烯酰胺的级联反应，合成二氯氰基甲基官能化的吲哚的有效而便捷的方案。亲电子的二氯氰基甲基自由基是通过铜催化的单电子转移（SET）过程从容易获得的三氯乙腈中生成的，经过自由基加成后与N芳基丙烯酰胺的缺电子C = C键结合，然后进行分子内环化，从而提供二氯氰基甲基官能化的吲哚。在该转化中不需要外部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000600
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-ethylaniline 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  对 DIAD 的研究促进了 N,N-二甲基苯胺的 N-去甲基化

  摘要：

  本文实现了偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)促进N , N-二甲基苯胺去甲基化得到N-甲基苯胺。该方案反应条件温和，操作简单，收率适中。通过光谱方法分离和鉴定中间体。对反应机理进行了实验研究，并通过理论计算进一步验证。该方法可用于含N , N-二甲基苯胺片段药物代谢物的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153915

文献信息

• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONES DÉMÉTHYLASES
  申请人：CHRYSALIS INC

  公开号：WO2017143011A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  This disclosure relates to compounds that inhibit histone demethylase activity. In particular, the disclosure relates to compounds that inhibit histone lysine demethylase KDM5B, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  这份披露涉及抑制组蛋白去甲基化酶活性的化合物。具体而言，该披露涉及抑制组蛋白赖氨酸去甲基化酶KDM5B的化合物，以及使用这些化合物和药物组合物的方法，例如使用本文披露的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Enantiodivergent α-Amino C–H Fluoroalkylation Catalyzed by Engineered Cytochrome P450s
  作者：Juner Zhang、Xiongyi Huang、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b04344

  日期：2019.6.26

  engineered cytochrome P450 enzymes to catalyze this abiological reaction under mild conditions with total turnovers (TTN) up to 4070 and enantiomeric excess (ee) up to 99%. The iron-heme catalyst is fully genetically encoded and configurable by directed evolution so that just a few mutations to the enzyme completely inverted product enantioselectivity. These catalysts provide a powerful method for synthesis

  将氟烷基引入有机化合物可以显着改变药理特性。由于有机分子中 CH 键的普遍存在，一种用于安装氟烷基的可行但尚未探索的方法是选择性 C(sp3)-H 官能化。我们设计了血红素酶，可以将氟烷基卡宾中间体插入 α-氨基 C(sp3)-H 键，并能够对含氟烷基的分子进行对映发散合成。使用定向进化，我们设计了细胞色素 P450 酶以在温和条件下催化这种非生物反应，总转化率 (TTN) 高达 4070，对映体过量 (ee) 高达 99%。铁血红素催化剂是完全遗传编码的，可通过定向进化进行配置，因此酶的少量突变即可完全逆转产物的对映选择性。这些催化剂为合成手性有机氟分子提供了一种强有力的方法，而小分子催化剂目前无法实现这一点。
• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Iron(III)-Catalyzed C-H Functionalization:<i>ortho</i>-Benzoyloxylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines and Its Application to 1,4-Benzoxazepines
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Botla Vinayak、Thupakula Parsharamulu、Vemulapalli S. PhaniBabu、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201402751

  日期：2014.12

  A C–O bond-formation reaction that proceeds through C–H functionalization of N,N-dialkylanilines at the ortho-position is presented. The iron-catalyzed selective ortho-benzoyloxylation follows a polar Friedel–Crafts-like mechanism and is sensitive to the nucleophilicity of the anilines. The benzoyloxylation of a variety of N,N-disubstituted anilines and N-phenyl heterocycles is carried out under extremely

  介绍了通过邻位 N,N-二烷基苯胺的 C-H 官能化进行的 AC-O 键形成反应。铁催化的选择性邻苯甲酰氧基化遵循极性 Friedel-Crafts 机制，对苯胺的亲核性敏感。各种 N,N-二取代苯胺和 N-苯基杂环的苯甲酰氧基化是在极其温和的条件下进行的。此外，该方法已成功用于生成 1,4-苯并氧氮杂和 o-氨基苯酚。