1,1-diacetoxy-1-ethyl methane | 33931-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-ethyl methane
• 英文别名: ethylidene diacetate；1,1-propanediol diacetate；1,1-diacetoxyethane；1,1-diacetoxy-propane；Propane-1,1-diol diacetate；1-acetyloxypropyl acetate
• CAS: 33931-80-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: TYUBFZQPOBZETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-ethyl methane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以87%的产率得到丙醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲或N-溴丁二酰亚胺是在无溶剂条件下化学选择性脱保护1,1-二乙酸酯的有效试剂

  摘要：

  摘要据报道，一种简单有效的方法是在湿SiO 2（50％，w / w）的条件下，使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲或N-溴代琥珀酰亚胺将1,1-二乙酸酯快速化学选择性转化为母体醛。w）在室温下在无溶剂条件下作为固体载体。该方法具有宝贵的优点，例如反应时间短，后处理简单，产物的收率高，没有溶剂以及使用市售的无毒试剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0212-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 镍 作用下， 生成 1,1-diacetoxy-1-ethyl methane
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 4.1 An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 1,1-Diacetates from Aldehydes
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1039/a608318h

  日期：——

  An easy preparation of 1,1-diacetates from aldehydes with montmorillonite clays as catalysts has been carried out in excellent yield.

  使用蒙脱石粘土作为催化剂，从醛类中高效地制备了1,1-二乙酸酯，产率极佳。
• Supported N-propylsulfamic acid onto Fe3O4 magnetic nanoparticles as a reusable and efficient nanocatalyst for the protection/deprotection of hydroxyl groups and protection of aldehydes
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Abedi

  DOI：10.1007/s11164-015-2239-3

  日期：2016.4

  nanocatalyst has been reported for the tetrahydropyranylation/depyranylation of a wide variety of alcohols and phenols by changing the solvent medium. Also, the protection of aldehydes as acylals using Ac2O in the presence of catalytic amount MNPs-PSA in good to high yields at room temperature under solvent-free conditions is described. After completing the reaction, the catalyst was easily separated from the

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。
• Diacetates From Aldehydes in the Presence of Zeolites
  作者：Carlos Pereira、Bárbara Gigante、M. J. Marcelo-Curto、Helène Carreyre、Guy Pérot、Michel Guisnet

  DOI：10.1055/s-1995-4073

  日期：1995.9

  An easy preparation of diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of zeolites is reported.

  报道了一种在沸石存在下，由醛和乙酸酐制备二乙酸酯的简便方法。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。

表征谱图