ethyl (S)-3-methyl-2-phenylbutanoate | 19079-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-methyl-2-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-methyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 19079-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: BQNDZTHGVMCJFR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-methyl-2-phenylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-2-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cervinka,O.; Hub,L., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 1911 - 1916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-phenyl-2-butenoate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₃H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到ethyl (S)-3-methyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃的铱催化加氢反应生成结构多样的琥珀酸酯，丁内酯和三氟甲基衍生物的非对映体和对映体

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱N，P-配体催化的不带导向基团的官能化四取代烯烃的不对称氢化反应。使用0.5–1.0 mol％的催化剂负载量，可以获得高收率，出色的对映异构和非对映异构选择性（高达99％ee）的各种结构多样的手性琥珀酸酯衍生物。该立体选择性反应适用于合成具有两个连续的立体发生中心的手性无环分子（至多> 99％ee），并且与各种芳族，脂族和杂环系统以及具有不同电子性质的各种官能团兼容。此外，这种不对称方案允许短距离的对映选择性途径生成丁内酯，这是抗癌药BMS-871和药物合成的中间体（2S）-（-）-维拉帕米和（2 S）-（-）-加洛帕米。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01508

文献信息

• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。