3β-5-diacetoxy-5α-cholestan-6-one | 5295-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-5-diacetoxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β,5-diacetoxy-5α-cholestan-6-one；3β,5-Diacetoxy-5α-cholestan-6-on；3β.5-Diacetoxy-5α-cholestanon-(6)；3β,5α-Diacetoxycholestan-6-on；[(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5295-80-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: BWFWCMWOMFBESH-YVMRURKPSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  551.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-5-diacetoxy-5α-cholestan-6-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5?二羟基胆甾-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Schenck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 243, p. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 乙醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3β-5-diacetoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation with N-Bromosuccinimide. II. Cholestane-3β,5α,6β-triol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a016

文献信息

• Steroids. III. Alumina-Induced Reactions of Steroidal Oxime Acetates
  作者：MASAYUKI ONDA、KEIJI TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1287

  日期：——

  An alumina-induced reaction of 6-acetoximino-3β-acetoxycholestan-5α-ol nitrite (I) is examined and affords several kinds of compounds. Among them II, III and IV are belong to the same type of compound. From the spectral data and their reactions, the structures containing 5α, 6α-epoxy and 6β, 7β-isonitrosoimino groups are tentatively assumed for them. V and VI are identified to be another type containing 5α-acetoxy and 6-oxo groups. The formation pathways of both types of compounds are deduced by comparison with the reaction products of the relative compounds.

  对 6-乙酰氧亚氨基-3β-乙酰氧基胆甾烷-5α-醇亚硝酸盐（I）的氧化铝诱导反应进行了研究，并得出了几种化合物。其中 II、III 和 IV 属于同一类化合物。根据光谱数据及其反应，初步推测它们的结构中含有 5α，6α-环氧基和 6β，7β-异亚硝基亚氨基。V 和 VI 被确定为含有 5α-乙酰氧基和 6-氧代基团的另一种类型。通过与相关化合物的反应产物进行比较，推断出了这两类化合物的形成途径。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 102,104
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beitr�ge zur Kenntniss des Cholesterins
  作者：J. Mauthner、W. Suida

  DOI：10.1007/bf01519235

  日期：1896.12
• Windaus; Lettre; Schenck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 98,104
  作者：Windaus、Lettre、Schenck

  DOI：——

  日期：——
• Circular Dichroism of some steroidal 6-membered ketoximes
  作者：Günther Snatzke、Jadwiga Frelek、Wojciech J.Szczepek

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80014-p

  日期：1990.1