12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one | 85291-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 12H-Quino[2,1-b]quinazolin-12-one；quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 85291-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: ARAQKIMDZMHUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  433.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-[2]quinolyl-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Seide; Tschelinzew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(quinolin-2-yl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolin-11-ones and Dipyrido[1,2-a:2′,3′-<i>d</i>]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-Catalyzed Dearomatizing Carbonylation
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00452

  日期：2015.3.20

  1-b]quinazolin-11-ones were obtained from N-(2-bromophenyl)pyridine-2-amines in up to quantitative yield and dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-ones from 3-bromo-N-(pyridine-2-yl)pyridine-2-amines in up to 84% yield. The cyclocarbonylation can be also realized without isolation of compound 1 and additional palladium catalyst.

  通过使用1,3-双（二异丁基膦基）丙烷（DIBPP）作为配体的钯催化的脱芳构羰基化反应，可以轻松合成N杂环。从N-（2-溴苯基）吡啶-2-胺中定量获得吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-酮和二吡啶并[1,2-a：2'，3'- d ]来自3-溴-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺的嘧啶-5-酮，产率高达84％。也可以在不分离化合物1和另外的钯催化剂的情况下实现环羰基化。
• 一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN108101904B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法及其应用。本发明使用1‑喹啉基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于抑制肿瘤细胞的增长；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。