1,3-bis-(5-bromo-pentyl)-benzene | 960604-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(5-bromo-pentyl)-benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(5-bromopentyl)benzene
• CAS: 960604-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂
• 分子量: 376.175
• InChiKey: GBHPVPOCVRFSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(5-bromo-pentyl)-benzene 以 喹啉 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-bis-(5-quinolinium-pentyl)-benzene dibromide
  参考文献：
  名称：

  BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS PAIN MODULATING AGENTS

  摘要：

  提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。

  公开号：

  US20110166177A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-(5-hydroxy-pentyl)-benzene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,3-bis-(5-bromo-pentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/149163

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of non-peptide, small molecule antagonists of α9α10 nicotinic acetylcholine receptors as novel analgesics for the treatment of neuropathic and tonic inflammatory pain
  作者：Guangrong Zheng、Zhenfa Zhang、Cheryl Dowell、Elzbieta Wala、Linda P. Dwoskin、Joseph R. Holtman、J. Michael McIntosh、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.043

  日期：2011.4

  of azaaromatic quaternary ammonium analogs has been discovered as potent and selective α9α10 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonists. The preliminary structure–activity relationships of these analogs suggest that increased rigidity in the linker units results in higher potency in inhibition of α9α10 nAChRs and greater selectivity over α7 nAChRs. These analogs represent a new class of analgesic

  已发现一系列氮杂芳族季铵类似物是有效且选择性的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂。这些类似物的初步构效关系表明，接头单元的刚性增加导致抑制 α9α10 nAChR 的效力更高，并且选择性高于 α7 nAChR。这些类似物代表了一类新的镇痛剂，用于治疗神经性和强直性炎性疼痛。
• Bis-Quaternary Ammonium Salts and Methods for Modulating Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：Crooks Peter

  公开号：US20100069432A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided are bis-quaternary ammonium compounds which are modulators of nicotinic acetylcholine receptors. Also provided are methods of using the compounds for modulating the function of a nicotinic acetylcholine receptor, and for the prevention and/or treatment of central nervous system disorders, substance use and/or abuse, and or gastrointestinal tract disorders.

  提供的是双季铵化合物，它们是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁乙酰胆碱受体功能、预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。
• METHOD OF TREATING NEUROPATHIC PAIN
  申请人：University of Utah

  公开号：US20140011836A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物来治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。
• Method of treating neuropathic pain
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10071982B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  本文提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经性疼痛和痛觉过敏性疼痛的方法。
• Bis-azaaromatic quaternary ammonium salts as antagonists at nicotinic receptors mediating nicotine-evoked dopamine release: An investigation of binding conformation
  作者：Guangrong Zheng、Zhenfa Zhang、Marharyta Pivavarchyk、Agripina G. Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.052

  日期：2007.12

  A series of conformationally restricted bis-azaaromatic quaternary ammonium salts (3 and 4) have been designed and synthesized in order to investigate the possible binding conformations of N,N'-dodecane-1,12-diyl-bis-3-picolinium dibromide (bPiDDB; 2), a compound which potently inhibits neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) mediating nicotine-evoked dopamine release. The preliminary structure-activity relationships of these new analogues suggest that bPiDDB binds in an extended conformation at the nAChR binding site, and that flexibility of the linker may be important for its high potency in inhibiting nAChRs mediating nicotine-evoked dopamine release. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.