5,7,12,14-tetrahexylpentacene-6,13-dione | 1386983-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,7,12,14-tetrahexylpentacene-6,13-dione
• CAS: 1386983-25-0
• 化学式: C₄₆H₆₀O₂
• 分子量: 644.981
• InChiKey: LFOCBNJPLPVDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,12,14-tetrahexylpentacene-6,13-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到5,7,12,14-tetra-(n-hexyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C–H and C–O Functionalization

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of tetraalkylanthracenes and -pentacenes by means of ruthenium-catalyzed regioselective C-H alkylation of the corresponding acenequinones was developed. Dialkyldiarylpentacene was also synthesized using chemoselective tandem C-H alkylation/C-O arylation of dimethoxypentacenequinone. It was suggested that a tetraallrylpentacene is stable under air in the dark and possesses an appropriate HOMO level as active material for p-type organic field-effect transistors (OFETs).

  DOI：

  10.1021/ol301608m
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 6,13-五并苯醌 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到5,7,12,14-tetrahexylpentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C–H and C–O Functionalization

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of tetraalkylanthracenes and -pentacenes by means of ruthenium-catalyzed regioselective C-H alkylation of the corresponding acenequinones was developed. Dialkyldiarylpentacene was also synthesized using chemoselective tandem C-H alkylation/C-O arylation of dimethoxypentacenequinone. It was suggested that a tetraallrylpentacene is stable under air in the dark and possesses an appropriate HOMO level as active material for p-type organic field-effect transistors (OFETs).

  DOI：

  10.1021/ol301608m