choline tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: choline tosylate
• 英文别名: Benzenesulfonate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₆H₅O₃S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: SVBRDYCEINNDTO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 choline tosylate 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 以64%的产率得到2-({[(3beta)-胆甾-5-烯-3-基氧基](羟基)磷酰}氧基)-N,N,N-三甲基乙铵
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PHOSPHORIC ESTERS

  摘要：

  这项发明涉及一种磷酸酯的制备过程，以及选定的化合物。

  公开号：

  US20120215006A1

文献信息

• Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.
  作者：Masami ISHIHARA、Atsunori SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1096

  日期：——

  The synthesis of optically active phosphatidylcholines (D- and L-4) containing two of the same fatty acid moieties in a molecule is described. Optically pure D-enantiomers (D-4) were obtained from 2, 3-di-O-acyl-sn-glycerol (D-1) in high yield by phosphorylation with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with choline tosylate (11a). L-Enantiomers (L-4) were also prepared in a similar manner from 1, 2-di-O-acyl-sn-glycerol (L-1). The whole procedure is easy and useful for the synthesis of enantiomeric phosphatidylcholines.

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。
• US4011204A
  申请人：——

  公开号：US4011204A

  公开（公告）日：1977-03-08
• US4077963A
  申请人：——

  公开号：US4077963A

  公开（公告）日：1978-03-07
• US4105858A
  申请人：——

  公开号：US4105858A

  公开（公告）日：1978-08-08
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONO- AND BIS(PHOSPHOCHOLINE) DERIVATIVES WHICH HAVE ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MONOPHOSPHOCHOLINE ET DE BIS PHOSPHOCHOLINE POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTI FONGIQUE
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1995029923A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) This invention pertains to a synthetic process for obtaining a unique phosphocholine derivative which has been isolated from the leaves of the plant $i(Irbachia alata), identified to be 1,22-bis-[2-(trimethylammonium)ethylphosphatyl] docosane is disclosed. Also disclosed is a synthetic process for obtaining a novel class of mono- and bis(phosphocholine) derivatives which are useful as antiinfective agents. The compounds are particularly effective in treating fungal infections, especially those caused by $i(Candida albicans, Cryptococcus neoformans), and $i(Aspergillus fumigatus).(FR) Cette invention concerne un procédé de production synthétique d'un dérivé de phosphocholine spécifique qu'on a isolé des feuilles de la plante $i(Irbachia alata), et identifié comme étant du 1,2-bis-[2-(triméthylammonium)éthylphosphatyl] docosane; ainsi qu'un procédé de production synthétique d'une nouvelle classe de dérivés de mono(phosphocholine) et de bis(phosphocholine) utiles comme agents antiinfectieux. Ces composés sont particulièrement efficaces pour traiter les infections fongiques notamment celles provoquées par $i(Candida albicans, Cryptococcus neoformans) et $i(Aspergillus fumigatus).