9-ethoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 80095-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-ethoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• 英文别名: 9-Ethoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonan；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-ethoxy-；9-ethoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 80095-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BO
• 分子量: 166.071
• InChiKey: QCJHEHDHPLUCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-((CH2)3(C6H4)(OMe)2)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 9-ethoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基酮的交叉偶联构筑第四立体立体碳中心

  摘要：

  原位生成的手性Cu I / DTBM-MeO-BIPHEP催化剂系统与EtOK的结合使烷基硼烷试剂与γ，γ-二取代的伯烯丙基氯之间的对映选择性S N 2'型烯丙基交叉偶联以及对映体控制有效等级。该反应产生具有三个sp 3-烷基和一个乙烯基的立体异构的季碳中心。该协议允许使用末端烯烃作为亲核试剂的前体，因此代表了末端烯烃的正式还原性烯丙基交叉偶联。提出了一种涉及用烯丙基氯底物添加/消除中性烷基铜（I）物质的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201402386

文献信息

• Catalytic regeneration of metal-hydrides from their corresponding metal-alkoxides <i>via</i> the hydroboration of carbonates to obtain methanol and diols
  作者：Hemanta Deka、Ida Ritacco、Natalia Fridman、Lucia Caporaso、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/d3sc01700a

  日期：——

  the ligands allows a better performance of the complexes. The reaction proceeds with high yields under mild reaction conditions, with low catalyst loading, and short reaction times, and shows a broad applicability scope. The reaction is achieved via the recycling of a high-energy Th–H moiety from a stable Th-OR motif. Experimental evidence and DFT calculations corroborate the formation of the thorium

  已合成并充分表征了用含有异丙基翼尖取代的 5-、6-和 7-元N-杂环亚氨基配体修饰的钍配合物。研究发现这些配合物在环状和直链有机碳酸酯与 HBpin 或 9-BBN 的硼氢化反应中非常有效，可促进其脱羰并产生相应的硼化二醇和甲醇。此外，CO 2的硼氢化将分子分解成“CO”和“O”，形成硼化甲醇和pinBOBpin。此外，聚碳酸酯需要解聚为相应的硼化二醇和甲醇，这为回收聚合物作为能源提供了可能性。增加配体的核心环尺寸可以使配合物具有更好的性能。该反应反应条件温和，催化剂用量低，收率高，反应时间短，具有广泛的适用范围。该反应是通过从稳定的 Th-OR 基序中回收高能 Th-H 部分来实现的。实验证据和DFT计算证实了氢化钍物种的形成以及通过甲酸酯和缩醛中间体用HBpin将碳酸盐还原成相应的Bpin保护的醇和H 3 COBpin。
• Koester, Roland; Kucznierz, Ralf; Seidel, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1023 - 1032
  作者：Koester, Roland、Kucznierz, Ralf、Seidel, Guenter、Betz, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Yalpani, Mohamed, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1815 - 1824
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Yalpani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. XXXVI. Direct route to 9-borabicyclo[3.3.1]nonane via the cyclic hydroboration of 1,5-cyclooctadiene. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane as a uniquely selective reagent for the hydroboration of olefins
  作者：Herbert C. Brown、Evord F. Knights、Charles G. Scouten

  DOI：10.1021/ja00832a025

  日期：1974.12