5,5'-dimethoxy-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone | 61836-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,3'-bijuglone dimethyl ether；3,3'-Bisjuglondimethylaether；8-Methoxy-2-(8-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 61836-45-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: GLLCULKTVNTUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  557.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3,3'-Dihydroxy-8,8'-dimethoxy-2,2'-binaphthyl-1,4;1',4'-dichinon
  参考文献：
  名称：

  二聚物萘醌，VIII。3,3'-二羟基化的2,2'-Bi-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831104
• 作为产物：
  描述：

  4,8,4',8'-tetramethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 硝酸 作用下， 反应 0.03h， 以97%的产率得到5,5'-dimethoxy-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• A facile synthesis of naturally occurring binaphthoquinones: efficient oxidative dimerization of 4-alkoxy-1-naphthols using silver(II) oxide–40% nitric acid
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ich Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01130-9

  日期：2002.1

  Oxidation of 4-alkoxy-1-naphthols with AgO–40% HNO3 occurred along with a dimerization to give the corresponding bi-1,4-naphthoquinones. The oxidative dimerization required one hydroxyl group and took place at its ortho position. This reaction was applicable to syntheses of naturally occurring binaphthoquinones, bivitamin K3 and 3,3′-bijuglone.

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。