4-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)butanoic acid | 32392-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-isoindol-2-yl)-butyric acid；4-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl)butanoic acid
• CAS: 32392-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01949572
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WGPBWBNVJMUVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)butanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)but-3-en-1-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯片段的新型外环烯的合成

  摘要：

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050105
• 作为产物：
  描述：

  纳迪克酸酐 、 4-氨基丁酸 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-(1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯片段的新型外环烯的合成

  摘要：

  通过在150℃下将氨基酸与乙酸酐直接融合来合成具有降冰片烯片段的N-取代氨基酸。所合成的化合物用于一锅合成具有从1-苯基-3-（三苯基磷酰亚烷基）-吡咯烷-2，5-二酮衍生的环外异丙苯基团的新型稳定的烯丙基。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050105

文献信息

• EPR Study of Spin Labeled Brush Polymers in Organic Solvents
  作者：Yan Xia、Yongjun Li、Alan O. Burts、M. Francesca Ottaviani、David A. Tirrell、Jeremiah A. Johnson、Nicholas J. Turro、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja2085349

  日期：2011.12.14

  dimethylsulfoxide (DMSO), the backbone end labels were shown to be more mobile than the middle labels. Reduction of the nitroxide labels by a polymeric reductant revealed location-dependent reactivity of the nitroxide labels: peripheral nitroxides were much more reactive than the backbone nitroxides. In contrast, almost no difference was observed when a small molecule reductant was used. These results

  自旋标记的聚丙交酯刷状聚合物通过开环复分解聚合（ROMP）合成，并且在刷状聚合物的三个不同位置掺入硝基氧自由基：主链的末端和中间，以及侧链的末端（外围） . 电子顺磁共振 (EPR) 用于定量探测稀溶液中刷状聚合物的大分子结构。外围自旋标记显示出明显高于骨架标记的移动性，并且在二甲基亚砜 (DMSO) 中，显示骨架末端标记比中间标记更具移动性。通过聚合还原剂还原氮氧化物标记物揭示了氮氧化物标记物的位置依赖性反应性：外围氮氧化物比骨架氮氧化物更具反应性。相比之下，当使用小分子还原剂时几乎没有观察到差异。这些结果表明刷状聚合物的密集侧链显着减少了主链区域与外部大分子的相互作用，但允许小分子自由扩散。
• 5-Ethoxymethylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone as Versatile Building Block for Novel Biorelevant Small Molecules with Thiopyrano[2,3-<i>d</i>][1,3]thiazole Core
  作者：Dmytro Atamanyuk、Borys Zimenkovsky、Vasyl Atamanyuk、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2013.800552

  日期：2014.1.17

  5-Ethoxymethylidene-4-thioxo-2-thiazolidinone was studied as versatile core building block in the synthesis of new thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives relevant for medicinal chemistry purposes under hetero-Diels-Alder reaction conditions. Promising compounds (6, 10) were identified among synthesized series with high antitumor and moderate antiviral activity. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]