4,8,4',8'-tetramethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione | 75445-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8,4',8'-tetramethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione
• 英文别名: Yfpoobntukospx-foclmdbbsa-；(2E)-2-(4,8-dimethoxy-1-oxonaphthalen-2-ylidene)-4,8-dimethoxynaphthalen-1-one
• CAS: 75445-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: YFPOOBNTUKOSPX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,4',8'-tetramethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 硝酸 作用下， 反应 0.03h， 以97%的产率得到5,5'-dimethoxy-3,3'-bi-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4,8,4',8'-tetramethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Hirohisa Doi、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.53.199

  日期：——

  We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as π-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a—c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2′-binapthyl-1,1′-quinones 3a—c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。
• Semiconductor-mediated oxidative dimerization of 1-naphthols with dioxygen and O-demethylation of the enol-ethers by SnO2 without dioxygen
  作者：Tetsuya Takeya、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.003

  日期：2004.11

  1-naphthols 1 with dioxygen in the presence of a semiconductor, such as SnO2, ZrO2, or activated charcoal, as a catalytic mediator takes place selectively to give the corresponding 2,2′-binaphthols 2 or 2,2′-binaphthyl-1,1′-quinones 3 in excellent yields without light irradiation. The catalytic activity of SnO2 could be fully restored by appropriate reactivation treatment after the oxidation. In addition

  在半导体（例如SnO 2，ZrO 2或活性炭）存在下，作为催化剂的1-萘酚1用双氧氧化二聚反应选择性地产生相应的2,2'-联萘酚2或2,2 ′-联萘-1，1′-醌3在没有光照射的情况下具有优异的收率。氧化后，通过适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。另外，不具有双氧的SnO 2催化烯醇醚3至4的选择性O-脱甲基化。
• Efficient oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthyls with dioxygen mediated by semiconductors
  作者：Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.133

  日期：2004.3

  1 with dioxygen in the presence of several semiconductors including SnO2, ZrO2, and activated charcoal as catalytic mediators took place selectively to give the corresponding 2,2′-binaphthols 2 or 2,2′-binaphthyl-1,1′-quinones 3 in excellent yields without light irradiation. Among these semiconductors, the catalytic activity of SnO2 could be fully restored by appropriate reactivation treatment after

  的1-萘酚的新颖且有效的氧化二聚1与几个半导体包括SnO的存在分子氧2，的ZrO 2，和活性炭作为催化介质发生选择性地得到相应的2,2 ' -binaphthols 2或2,2- '联萘-1,1 ' -quinones 3以优良产率没有光照射。在这些半导体中，通过在氧化后进行适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。产品2和3 应该用作天然联萘的合成中间体。
• A Novel Construction of Dibenzofuran-1,4-diones by Oxidative Cyclization of Quinone-arenols
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Kazuho Tomita、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/ol070951i

  日期：2007.7.1

  A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone 4.

表征谱图