tert-butyl-dimethyl-[[(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9-methyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-8-yl]oxy]silane | 251967-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9-methyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-8-yl]oxy]silane
• CAS: 251967-39-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: BUNKDSGOTNQGHB-PQNFWZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9-methyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-8-yl]oxy]silane 在 lead(IV) acetate 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,5R,6S,9S,10S,13S,14R,16S,18R)-9-hydroxy-10-methyl-17,19-dioxapentacyclo[14.2.1.02,14.05,13.06,10]nonadec-2-en-18-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的甾族不饱和1,2-二醇的氧化裂解：角取代的影响

  摘要：

  为了评估在C-10处的角取代的效果，通过前述方法制备所需的前体2b，并用四乙酸铅进行氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01565-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,4R,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9-methyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-8-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的甾族不饱和1,2-二醇的氧化裂解：角取代的影响

  摘要：

  为了评估在C-10处的角取代的效果，通过前述方法制备所需的前体2b，并用四乙酸铅进行氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01565-8

文献信息

• Influence of the substitution pattern on the Pb(OAc)4 mediated oxidative cleavage of steroidal 1,2-diols
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Loı̈c Toupet、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00407-3

  日期：1999.10