2-Amino-4-nitrobiphenyl | 91973-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4-Nitro-2-amino-biphenyl；5-nitro-2-phenylaniline
• CAS: 91973-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LSJKFMKHHXFLSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-nitrobiphenyl 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-nitro-2-isoselenocyanato-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-2-chlorformyl-biphenyl 生成 2-Amino-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  117.ullman联芳基合成。第一部分：2,4-二硝基联苯和相关化合物的合成的非典型产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000566

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Radical Fluoroalkylation of Isocyanides with Fluorinated Sulfones by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian Rong、Ling Deng、Ping Tan、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201510533

  日期：2016.2.18

  visible‐light photoredox catalysis. A wide range of readily available mono‐, di‐, and trifluoromethyl heteroaryl sulfones can thus be used as efficient radical fluoroalkylation reagents under mild conditions. This method not only describes a new synthetic application of fluorinated sulfones, but also provides a new route to fluoroalkyl radicals.

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。
• Visible-Light-Driven Difluoromethylation of Isocyanides with <i>S</i>-(Difluoromethyl)diarylsulfonium Salt: Access to a Wide Variety of Difluoromethylated Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Wen-Bing Qin、Wei Xiong、Xin Li、Jia-Yi Chen、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00816

  日期：2020.8.21

  variety of difluoromethylated phenanthridines and isoquinolines is herein described. Electrophilic S-(difluoromethyl)diarylsulfonium salt proved to be a good difluoromethyl radical precursor under photoredox catalysis. A broad range of isocyanides were tolerated to furnish the corresponding difluoromethylated phenanthridines, isoquinolines, furo[3,2-c]pyridine, and pyrido[3,4-b]indole in moderate to

  本文描述了一种有效的方法，将可见光驱动的异氰酸酯基自由基二氟甲基化处理，以使用各种二氟甲基化菲啶和异喹啉。在光氧化还原催化下，亲电S-（二氟甲基）二芳基ulf盐被证明是良好的二氟甲基自由基前体。在温和的条件下，宽范围的异氰化物可以中等至极好的收率提供相应的二氟甲基化菲啶，异喹啉，呋喃[3,2- c ]吡啶和吡啶并[3,4- b ]吲哚。还提出了一个合理的机制。
• TfOH-Promoted Transition-Metal-Free Cascade Trifluoroethylation/Cyclization of Organic Isothiocyanates by Phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium Triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Qiu-Yan Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02793

  日期：2018.10.19

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified trifluoroethylthiol phenanthridines and 3,4-dihydroisoquinolines is described. Various 2-isothiocyanobiaryls and aryl alkyl isothiocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid at 40 °C to form the corresponding trifluoroet

  描述了一种有效且无过渡金属的方法，用于合成结构上多样化的三氟乙基硫醇菲和3,4-二氢异喹啉。在三氟甲磺酸存在下，在40°C下，在CH 2 Cl 2中，各种2-异硫氰基联芳基和异硫氰酸芳基烷基酯与三氟苯基苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓反应，形成相应的三氟乙基化/环化产物，其定量收率良好。 。这项工作代表了在不存在过渡金属催化剂的情况下，通过一锅法从异硫氰酸酯构建三氟乙基硫醇菲啶和异喹啉衍生物的第一个方法。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。