1,3-di-n-propyladamantane | 40002-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3-di-n-propyladamantane
• 英文别名: 1,3-dipropyladamantane；1,3-Di-n-propyladamantan；1,3-Dipropyl-adamantan
• CAS: 40002-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: UHXVWOVRLUXCFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-n-propyladamantane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3,5-tripropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 1-bromo-3-n-propyladamantane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-di-n-propyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265

文献信息

• Alkylation of adamantane with alkyl halides catalyzed by ruthenium complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Schchadneva、A. I. Malikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0965544106030030

  日期：2006.5

  The feasibility of catalytic alkylation of adamantane and 1-bromoadamantane with alkyl halides in the presence of ruthenium-containing catalysts was revealed. The optimum molar ratios between the catalyst components and the reactants, as well as the reaction conditions for the selective synthesis of mono- and dialkylsubstituted adamantane derivatives with a 70-98% yield, were determined.