N-(2-Benzylsulfanyl-phenyl)-formamide | 28661-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Benzylsulfanyl-phenyl)-formamide
• 英文别名: N-(2-benzylsulfanylphenyl)formamide
• CAS: 28661-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: OLHSVGYFVQMRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Benzylsulfanyl-phenyl)-formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl(2-isocyanophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 2-氨基苯基苯甲基硫代醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-Benzylsulfanyl-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Metal-free photo-induced radical C-P and C-S bond formation for the synthesis of 2-phosphoryl benzothiazoles
  作者：Wenchao Yang、Bing Li、Mingming Zhang、Shuang Wang、Yigang Ji、Sa Dong、Jianguo Feng、Shuzhong Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.022

  日期：2020.5

  We reveal here a visible-light promoted phosphorylation of 2-isocyanoaryl thioethers for the first time with concomitant C(sp(3))-S bond cleavage and imidoyl C-S formation. Additionally, this method features the use of 3 mol% organic dye Rose Bengal as the photocatalyst without external transition-metal or peroxide oxidants, and provides a novel and environmentally friendly approach for the preparation of a variety of 2-phosphoryl benzothiazoles in moderate to good yields. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.