(+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-[(3R)-3-phenylpentanoyl]hexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide | 500707-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-[(3R)-3-phenylpentanoyl]hexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide
• 英文别名: (3R)-1-[(3S,3aS,6S,6aR)-3-benzyl-4-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-[1,2]thiazolo[4,5-c][1,2]oxazol-2-yl]-3-phenylpentan-1-one
• CAS: 500707-26-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 504.65
• InChiKey: VGJABYRJOWFKGN-GUKZPONPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-[(3R)-3-phenylpentanoyl]hexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(R) 3-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  新的手性双环阿马酸的合成及其在格氏试剂不对称共轭加成中的助剂用途

  摘要：

  从1-氨基酸开始，已经合成了5- N-未取代的异噻唑并[4，5 - c ]异恶唑4，4-二氧化物，并在格氏试剂向α，β-不饱和羧酸的不对称共轭加成中用作手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00465-2
• 作为产物：
  描述：

  反-β-苯乙烯磺酰氯 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-(3S,3aR,6S,6aS)-6-benzyl-1-methyl-3-phenyl-5-[(3R)-3-phenylpentanoyl]hexahydroisothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的手性双环阿马酸的合成及其在格氏试剂不对称共轭加成中的助剂用途

  摘要：

  从1-氨基酸开始，已经合成了5- N-未取代的异噻唑并[4，5 - c ]异恶唑4，4-二氧化物，并在格氏试剂向α，β-不饱和羧酸的不对称共轭加成中用作手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00465-2

文献信息

• Syntheses of new chiral bicyclic sultams and their use as auxiliaries in asymmetric conjugate addition of Grignard reagents
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giovanni Gambera、Antonio Rescifina、Anna Piperno、Roberto Romeo、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00465-2

  日期：2002.9

  Starting from l-aminoacids, 5-N-unsubstituted isothiazolo[4,5-c]isoxazole 4,4-dioxides have been synthesized and used as chiral auxiliaries in asymmetric conjugated additions of Grignard reagents to α,β-unsaturated carboxylic acids.

  从1-氨基酸开始，已经合成了5- N-未取代的异噻唑并[4，5 - c ]异恶唑4，4-二氧化物，并在格氏试剂向α，β-不饱和羧酸的不对称共轭加成中用作手性助剂。