1-(benzyl(ethyl)amino)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyl(ethyl)amino)propan-2-one
• 英文别名: (ethyl-benzyl-amino)-acetone；(Aethyl-benzyl-amino)-aceton；1-[Benzyl(ethyl)amino]propan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD16151617
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MISULURSONFXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyl(ethyl)amino)propan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1-(ethyl-benzyl-amino)-2-(1-methyl-indol-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对吲哚化学的贡献。第二次沟通。关于构建γ-咔啉的新方法† ‡ §

  摘要：

  描述了γ-咔啉的新合成。从2-锂-1-烷基吲哚开始，与α-二烷基氨基酮反应生成2-吲哚基乙醇胺，其在吲哚核的3-位被甲醛和二甲基胺氨甲基化。该草胺衍生物的二甲基氨基甲基氮可以用甲基碘选择性地季铵化，并且通过封端将季胺草胺衍生物环化为N（b）-季铵化的1-羟基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉衍生物。后者的产物可以在较高温度下被芳构化为季铵-咔啉衍生物。大量实例证明了这种新方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420335
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 溴丙酮 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(benzyl(ethyl)amino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted Aminoacetones Containing Two Unlike Substituents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a055

文献信息

• One‐Step Synthesis of 2,5‐Diaminoimidazoles and Total Synthesis of Methylglyoxal‐Derived Imidazolium Crosslink (MODIC)
  作者：Venkata R. Sabbasani、Kung‐Pern Wang、Matthew D. Streeter、David A. Spiegel

  DOI：10.1002/anie.201911156

  日期：2019.12.19

  compounds spontaneously adopt the non-aromatic 4(H) tautomer. The reaction works successfully on both cyclic and acyclic amino ketone starting materials, as well as a range of substituted guanylhydrazines. Following optimization, the method was applied to the efficient synthesis of the advanced glycation end product (AGE) methylglyoxal-derived imidazolium crosslink (MODIC). We expect that this method

  在这里，我们描述了合成 2,5-二氨基咪唑的一般方法，该方法涉及 α-氨基酮和取代的脒基肼之间的热反应，无需添加剂。作为获取 2,5-二氨基咪唑基序的少数已知方法之一，我们的方法极大地扩展了已报道的二氨基咪唑的数量，并进一步支持了我们之前的观察结果，即这些化合物自发地采用非芳香族 4(H) 互变异构体。该反应适用于环状和无环氨基酮起始原料以及一系列取代的脒基肼。经过优化，该方法应用于高级糖基化终产物（AGE）甲基乙二醛衍生咪唑鎓交联剂（MODIC）的高效合成。我们预计该方法将能够快速获得多种具有生物学重要意义的含 2,5-二氨基咪唑的产品。