1-(α-aminobenzyl)adamantane | 139026-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(α-aminobenzyl)adamantane
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-1-phenylmethanamine；(1-adamantyl)phenylmethanamine；Adamantan-1-yl(phenyl)methanamine；1-adamantyl(phenyl)methanamine
• CAS: 139026-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• mdl: MFCD02632254
• 分子量: 241.376
• InChiKey: RKXNBHCKARUOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  159-163 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-aminobenzyl)adamantane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (((adamantan-1-yl(phenyl)methyl)amino)methylene)bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  含有金刚烷基片段的新型氨基亚甲基双膦酸盐和双膦酸的合成

  摘要：

  含有金刚烷基片段的新型氨基亚甲基双膦酸盐是通过胺、原甲酸三乙酯和 O,O-二乙基亚磷酸酯的无溶剂、微波辅助的三组分反应合成的。通过用三甲基甲硅烷基溴处理然后甲醇分解，从氨基亚甲基双膦酸酯制备了几种双膦酸。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:55–58, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20656

  DOI：

  10.1002/hc.20656
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 苯基溴化镁 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1-(α-aminobenzyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylmethylphosphine oxide derivatives of adamantane as extracting agents of americium and europium

  摘要：

  合成了金刚烷二-1,3-氨基甲酰基甲基氧化膦衍生物。结果表明了它们从硝酸溶液中萃取镅（III）和铕（III）的效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0019-y

文献信息

• Amination of chloro-substituted heteroarenes with adamantane-containing amines
  作者：A. S. Abel、O. K. Grigorova、A. D. Averin、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-016-1516-7

  日期：2016.7

  adamantane-containing amines characterized by different steric hindrances at the amino group was studied. The yields of the amination products depended on the structure of starting compounds. In the reactions of all the dichloroheteroarenes, selective substitution of only one chlorine atom took place, with the best yields being observed for 2,6-dichloropyrazine. In the reaction of 1,3-dichloroisoquinoline

  研究了 3,6-二氯哒嗪、氯吡嗪、2,3 和 2,6-二氯吡嗪、2-氯喹喔啉、1-氯和 1,3-二氯异喹啉与各种含金刚烷胺的胺化反应，这些胺的特征在于氨基具有不同的空间位阻。胺化产物的产率取决于起始化合物的结构。在所有二氯杂芳烃的反应中，仅发生一个氯原子的选择性取代，2,6-二氯吡嗪的产率最高。在 1,3-二氯异喹啉的反应中，1 位的氯原子被选择性取代，产率高达 90%。
• Synthesis and assessment of 4-aminotetrahydroquinazoline derivatives as tick-borne encephalitis virus reproduction inhibitors
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Evgenia V. Dueva、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Dmitry I. Osolodkin、Liubov I. Kozlovskaya、Vladimir A. Palyulin、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c4ob02649g

  日期：——

  obtained and their activity against tick-borne encephalitis virus reproduction was studied. Nine compounds were found to inhibit TBEV entry into the host cells. A bulky hydrophobic adamantyl group was identified to be important for the antiviral activity. The developed synthetic route allowed an easy access to a consistent compound library for further structure-activity relationship studies.

  属于黄病毒属的传脑炎病毒（TBEV）在人类中引起严重感染。寻找针对TBEV的治疗相关化合物需要探索新的化学型。描述了基于氟取代的杂环核的先前未知的4-氨基嘧啶和4-氨基嘧啶N-氧化物的通用合成。获得了具有代表性的一系列4-氨基四氢喹唑啉衍生物，它们含有脂肪族和芳香族取代基以及金刚烷骨架，并研究了它们对tick传脑炎病毒繁殖的活性。发现九种化合物抑制TBEV进入宿主细胞。庞大的疏水性金刚烷基被确定对于抗病毒活性很重要。
• Synthesis of a New Family of Adamantylpyridin-2-amines by Palladium-Catalyzed­ Amination
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Elena Ranyuk、Svetlana Golub、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-2007-983760

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of various adamantane-containing amines with 2-bromopyridine has been studied, and the influence of the phosphane ligand, concentration, and molar ratio of the reagents on the composition of the reaction mixture and on the yield of the target adamantylpyridin-2-amines has been analyzed. The dependence of the formation of N,N-diarylated products on the nature of the starting adamantylamines is shown.

  已研究了钯催化的不同含有金刚烷的胺与2-溴吡啶的芳香化反应，分析了磷配体、浓度和试剂的摩尔比对反应混合物组成以及目标金刚烷吡啶-2-胺产率的影响。结果表明，N,N-二芳基化产物的形成依赖于起始金刚烷胺的性质。
• A comparison of homogeneous and heterogeneous copper catalyzed arylation of amines
  作者：Arina V. Murashkina、Daria S. Kuliukhina、Alexei D. Averin、Anton S. Abel、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Carlos R.D. Correia、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.029

  日期：2022.1

  Comparison of the homogeneous and heterogeneous copper-catalyzed arylation of model primary amines with (hetero)-aryl iodides in DMSO revealed a comparable efficiency of CuI and commercially available unsupported copper nanoparticles (25 nm size) in the presence of 2-isobutyryl-cyclohexanone or L-proline.

  在 DMSO 中比较模型伯胺与（杂）-芳基碘化物的均相和非均相铜催化芳基化反应表明，在 2-异丁酰基-环己酮或L-脯氨酸。
• The Palladium-Catalyzed Heteroarylation of Adamantylalkyl Amines with Dihalogenopyridines: Scope and Limitations
  作者：Irina Beletskaya、Anton Abel、Alexei Averin、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-0036-1590860

  日期：2017.11

  coupling on the nature of the halogen atoms (bromine, chlorine), their position in the pyridine ring, and on the structure of adamantylalkyl amines was investigated. The application of dichloropyridines or bromochloropyridines was shown to be advantageous over the use dibromopyridines in many cases. Selective substitution of bromine atom in positions 3 and 5 in the presence of chlorine atom in position

  摘要 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察到3和5位上的溴原子的选择性取代。N，N的可能性显示了含金刚烷胺与2，5-二卤代吡啶的二异芳基化，并证明了2，6-和3，5-二卤代吡啶的苯胺化。 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察