2,5-deoxyfructosazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-deoxyfructosazine
• 英文别名: 2,5-DOF；(1R,2R,3R)-1-[5-[(2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutyl]pyrazin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 304.3
• InChiKey: FBDICDJCXVZLIP-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐 生成 2,5-deoxyfructosazine
  参考文献：
  名称：

  常压化学电离条件下氨基糖的加速Gutknecht自环缩合研究†

  摘要：

  描述了大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中D-氨基葡萄糖盐酸盐的意外Gutknecht气相自缩合为2,5-脱氧果糖嗪（2,5-DOF）。机理研究表明，APCI中的热喷涂条件在很大程度上加速了氨基糖不可逆的Gutknecht自环缩合反应。我们的观察结果为模拟APCI条件提供了一种新的无硼酸盐2,5-DOF合成方法的有希望的线索。

  DOI：

  10.1039/c5ra22331h

文献信息

• Polyhydroxyalkylpyrazine derivatives, their preparation and medicaments comprising them
  申请人：——

  公开号：US20040209890A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 in which R 1 is any of the stereoisomeric forms of the chain —(CHOH) 3 —CH 2 OH  (II) and either (A) R 2 is a hydrogen atom and R 3 is any of the stereoisomeric forms of the chain —CH 2 —(CHOH) 2 —CH 2 OH  (III) or (B) R 2 is any of the stereoisomeric forms of the chains —(CHOH) 3 —CH 2 OH  (II) and —CH 2 —(CHOH) 2 —CH 2 OH  (III) and R 3 is a hydrogen atom, or their salts with an inorganic or organic acid, in a pharmaceutically acceptable vehicle, provided, however, that said compound is not fructosazine of formula 2 deoxyfructosazine of formula 3 a compound of formula 4 and to methods of making such compounds, as well as to a method for the treatment or prevention of diabetes or complications of diabetes, this method comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物 1 其中 R 1 是链的任何一种立体异构形式 -（CHOH） 3 -CH 2 OH (II) 和 (A) R 2 是氢原子且 R 3 是链的任何一种立体异构形式 -CH 2 -（CHOH） 2 -CH 2 OH (III) 或 (B) R 2 是以下链的任何一种立体异构形式 -（CHOH） 3 -CH 2 OH (II) 和 -CH 2 -（CHOH） 2 -CH 2 OH (III) 和 R 3 是氢原子，或它们与无机酸或有机酸的盐，在药学上可接受的载体中，但所述化合物不是 式中的果嗪 2 式 3 的脱氧果嗪 3 式 4 的化合物 4 和制造此类化合物的方法，以及治疗或预防糖尿病或糖尿病并发症的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用有效量的式（I）化合物。
• DERIVES DE POLYHYDROXYLALKYLPYRAZINE, LEUR PREPARATION, MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0998465B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6392042B1
  申请人：——

  公开号：US6392042B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• Study on the accelerated Gutknecht self-cyclocondensation of amino-sugars under atmospheric pressure chemical ionization conditions
  作者：Hao-Yang Wang、Jun-Ting Zhang、Shi-Hao Sun、Shu-Sheng Zhang、Fang Zhang、Hui Zhu、Yin-Long Guo

  DOI：10.1039/c5ra22331h

  日期：——

  in atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (APCI-MS) was described. Mechanistic studies indicated that the thermospray conditions in APCI largely accelerate the irreversible Gutknecht self-cyclocondensation reaction of amino-sugars. Our observations provide a promising clue for a new borate-free synthetic method of 2,5-DOF by mimicking the APCI conditions.

  描述了大气压化学电离质谱法（APCI-MS）中D-氨基葡萄糖盐酸盐的意外Gutknecht气相自缩合为2,5-脱氧果糖嗪（2,5-DOF）。机理研究表明，APCI中的热喷涂条件在很大程度上加速了氨基糖不可逆的Gutknecht自环缩合反应。我们的观察结果为模拟APCI条件提供了一种新的无硼酸盐2,5-DOF合成方法的有希望的线索。