2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-O-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-D-arabino-1,4-lactone | 799277-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-O-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-D-arabino-1,4-lactone
• CAS: 799277-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉S
• 分子量: 418.465
• InChiKey: YEJYYVHMRYOKJU-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-O-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-D-arabino-1,4-lactone 在 palladium(II) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2L-(2,3/4)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-diazo-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-2,3,4-trihydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-O-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-D-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217