1,3-dimethoxy-1-phenylpropane | 26278-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-1-phenylpropane
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-1-phenyl-propan；(1,3-Dimethoxypropyl)benzene；1,3-dimethoxypropylbenzene
• CAS: 26278-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IXTZDGHQBBPSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-217 °C
• 密度：
  0.977 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-1-phenylpropane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,3-dimethoxy-2-methoxymethyl-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Brudnik; Akhmatdinov; Kantor, Journal of applied chemistry of the USSR, 1987, vol. 60, # 8 pt 2, p. 1697 - 1701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-1-phenyl-propene 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 1,3-dimethoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Straus; Berkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective and Direct Functionalization of Methyl Benzyl Ethers and Unsymmetrical Dibenzyl Ethers by Using Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Ryota Goto、Saori Nagata、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201303910

  日期：2014.2.24

  tertiary benzylic positions of methyl benzyl ethers or unsymmetrical dibenzyl ethers and is also applicable to direct allylation, alkynylation, and cyanation reactions, as well as the azidation. The present methodologies provide not only a novel chemoselectivity but also the advantage of shortened synthetic steps, due to the direct process without the deprotection of the methyl and benzyl ethers.

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。
• Phenylcyclopropane cation radical revisited: Generation, direct observation and determination of the rates of nucleophilic capture
  作者：Yasutake Takahashi、Naoki Nishioka、Fumiyoshi Endoh、Hiroshi Ikeda、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00157-8

  日期：1996.3

  Phenylcyclopropane cation radical can be generated by photoinduced electron transfer and the rate constants for its nucleophilic capture by methanol and t-butanol are determined to be kMeOH 1.1 – 1.2 × 107 and kt-BuOH5.3 – 5.4 × 106 dm3 mol−1 s−1, respectively.

  苯环丙烷阳离子自由基可以通过光诱导的电子转移产生，其被甲醇和叔丁醇亲核捕获的速率常数确定为k MeOH 1.1 – 1.2×10 7和k t -BuOH 5.3 – 5.4×10 6 dm 3 mol -1 s -1。
• CLEAVAGE OF CYCLOPROPANE RING VIA PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER BY THE USE OF COPPER(II) IONS
  作者：Kazuhiko Mizuno、Jun Ogawa、Hirokazu Kagano、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.437

  日期：1981.3.5

  phenylcyclopropane in the presence of copper(II) ions affords 1,3-dimethoxy-1-phenylpropane and meso- and dl-1,6-dimethoxy-3,4-diphenylhexanes in good yields through the electron-transfer from the excited cyclopropane to Cu(II) ions.

  在铜 (II) 离子存在下照射苯基环丙烷的甲醇溶液，通过电子-以良好的产率得到 1,3-二甲氧基-1-苯基丙烷和内消旋-和 dl-1,6-二甲氧基-3,4-二苯基己烷。从激发的环丙烷转移到 Cu(II) 离子。
• 9,10-DICYANOANTHRACENE-SENSITIZED TWO-ELECTRON OXIDATION OF PHENYLCYCLOPROPANE AND AROMATIC OLEFINS IN THE PRESENCE OF COPPER(II) ION
  作者：Kazuhiko Mizuno、Katsutoshi Yoshioka、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.941

  日期：1983.6.5

  The photooxidation of phenylcyclopropane, styrene, and indene using 9,10-dicyanoanthracene-Cu(BF4)2 sensitizer system in acetonitrile-alcohol(3:1) solutions affords the corresponding 1,3-dialkoxy and 1,2-dialkoxy compounds.

  在乙腈-醇 (3:1) 溶液中使用 9,10-二氰基蒽-Cu(BF4)2 敏化剂体系对苯基环丙烷、苯乙烯和茚进行光氧化，得到相应的 1,3-二烷氧基和 1,2-二烷氧基化合物。
• The Reactions of Olefins with Chloromethoxymethane or Dimethoxymethane in Nitriles
  作者：Yasuo Wada、Takeshi Yamazaki、Kazuo Nishiura、Shigeo Tanimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.51.1821

  日期：1978.6

  The Lewis acid-catalyzed reactions of olefins with chloromethoxymethane (CM) or dimethoxymethane (DM) and aliphatic or aromatic nitriles afforded the 1 : 1 : 1 adducts and/or their hydrolysis products in various yields, together with the 1 : 1 olefin–CM (or DM) adducts. AlCl3, FeCl3, ZnCl2, and SnCl4 were effective catalysts for the reaction with CM, whereas BF3 and SnCl4 were effective for that with

  烯烃与氯甲氧基甲烷 (CM) 或二甲氧基甲烷 (DM) 和脂肪族或芳香族腈的路易斯酸催化反应得到 1 : 1 : 1 加合物和/或它们的不同产率的水解产物，以及 1 : 1 烯烃-CM （或 DM）加合物。AlCl3、FeCl3、ZnCl2 和 SnCl4 是与 CM 反应的有效催化剂，而 BF3 和 SnCl4 是与 DM 反应的有效催化剂。在环己烯的情况下，加成以反式进行；即，甲氧基甲基和腈分子从相反侧加到烯烃上。