N-benzyl-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine | 65962-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 65962-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 329.786
• InChiKey: SXLKAACNRHRCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 、 N-benzyl-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N⁴-benzyl-6,7-dimethoxy-N²-(4-carbamoylpiperidyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  寻找有效的抗疟药物先导：6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二胺的合成和评价

  摘要：

  众所周知，喹唑啉具有多种药理活性，因此适用于治疗高血压、病毒感染、肿瘤和疟疾。自 2014 年以来，我们已经合成了大约 150 种不同的 6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4-二胺，并通过构效关系研究评估了它们的抗疟活性。在这里，我们总结了结果并报告了 6,7-二甲氧基-N 4 -(1-苯乙基)-2-(吡咯烷-1-基)喹唑啉-4-胺 ( 20 , SSJ-717) 的发现，其表现出高抗疟活性作为一种有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  激活Transport-P所需的prazosin分子的分子特征。

  摘要：

  已经合成了哌唑嗪的紧密相关的结构类似物，并测试了其对Transport-P的抑制和激活，以鉴定似乎对于激活Transport-P必不可少的Prazosin分子的结构特征。到目前为止，所有测试的化合物都没有比哌唑嗪具有更高的活性。结果表明，哌唑嗪的结构似乎对激活非常特异。已发现仅喹唑啉可活化，并且6,7-二甲氧基和4-氨基的存在似乎至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.037

文献信息

• USE OF COMPOUNDS FOR PREPARING ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100317607A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of a compound of compound of general formula (I) wherein X 1 , X 2 , A, R 1 R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein; are useful as anti-mycobacterial agents, especially agents for the treatment of tuberculosis.

  在本文中，化合物的一般公式（I）中，X1、X2、A、R1、R2、R3和R4的定义如上所述；这些化合物可用作抗分枝杆菌剂，特别是用于治疗结核病的药剂。
• 一类喹唑啉衍生物、其组合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107814792B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及通式I所示的喹唑啉衍生物、其组合物及它们作为PGK1抑制剂在制备抗肿瘤药物的用途和在治疗恶性肿瘤中的用途。
• ARYL AMINE SUBSTITUTED PYRIMIDINE AND QUINAZOLINE AND THEIR USE AS ANTICANER DRUGS
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20140080848A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A series of mono- and di-substituted quinazoline and pyrimidine derivatives based on the skeleton of erlotinib (an EGFR inhibitor) were synthesized and their bioactivities against hepatocellular carcinoma and human lung adenocarcinoma were evaluated.

  基于厄洛替尼（一种EGFR抑制剂）骨架合成了一系列单取代和双取代的喹唑啉和嘧啶衍生物，并评估了它们对肝细胞癌和人类肺腺癌的生物活性。
• Optimization of 2-Anilino 4-Amino Substituted Quinazolines into Potent Antimalarial Agents with Oral in Vivo Activity
  作者：Paul R. Gilson、Cyrus Tan、Kate E. Jarman、Kym N. Lowes、Joan M. Curtis、William Nguyen、Adrian E. Di Rago、Hayley E. Bullen、Boris Prinz、Sandra Duffy、Jonathan B. Baell、Craig A. Hutton、Helene Jousset Subroux、Brendan S. Crabb、Vicky M. Avery、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01673

  日期：2017.2.9

  Novel antimalarial therapeutics that target multiple stages of the parasite lifecycle are urgently required to tackle the emerging problem of resistance with current drugs. Here, we describe the optimization of the 2-anilino quinazoline class as antimalarial agents. The class, identified from publicly available antimalarial screening data, was optimized to generate lead compounds that possess potent

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。
• Design, synthesis and evaluation of N2,N4-diaminoquinazoline based inhibitors of phosphodiesterase type 5
  作者：Nattakarn Pobsuk、Tamkeen Urooj Paracha、Nattiya Chaichamnong、Nattapas Salaloy、Praphasri Suphakun、Supa Hannongbua、Kiattawee Choowongkomon、Dumrongsak Pekthong、Krongkarn Chootip、Kornkanok Ingkaninan、M. Paul Gleeson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.043

  日期：2019.1

  We describe the design, synthesis and evaluation of a series of N2,N4-diaminoquinazoline analogs as PDE5 inhibitors. Twenty compounds were prepared and these were assessed in terms of their PDE5 and PDE6 activity, ex-vivo vasodilation response, mammalian cytotoxicity and aqueous solubility. Molecular docking was used to determine the binding mode of the series and this was demonstrated to be consistent

  我们描述了一系列作为PDE5抑制剂的N 2，N 4-二氨基喹唑啉类似物的设计，合成和评估。制备了二十种化合物，并根据它们的PDE5和PDE6活性，离体血管舒张反应，哺乳动物细胞毒性和水溶性对其进行了评估。分子对接用于确定该系列的结合模式，这被证明与观察到的SAR一致。化合物15是活性最高的PDE5抑制剂（IC 50  = 0.072±0.008 µM），选择性是PDE6的4.6倍。大鼠肺动脉血管舒张模型中离体评估15和22显示EC 50分别为1.63±0.72 µM和2.28±0.74 µM。