benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine | 141120-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine
• 英文别名: 2-aza-3-phenyl-1-(3-pyridyl)prop-1-ene；benzyl-(pyridin-3-ylmethylene)-amine
• CAS: 141120-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DXDPRQLAIWIMDP-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine 生成 (2S)-N-benzyl-2-(3-pyridyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Diels-Alder reaction mediated by chiral boron reagent

  摘要：

  An asymmetric aza-Diels-Alder reaction of an imines mediated by an in situ generated chiral boron complex is described. The method is successful with several aldimines and affords products of up to 90% ee.

  DOI：

  10.1021/jo00038a003
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl-pyridin-3-ylmethylene-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• In vitro antifungal activity of new series of homoallylamines and related compounds with inhibitory properties of the synthesis of fungal cell wall polymers
  作者：Leonor Y Vargas M、Marı́a V Castelli、Vladimir V Kouznetsov、Juan M Urbina G、Silvia N López、Maximiliano Sortino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Susana Zacchino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00605-3

  日期：2003.4

  in vitro antifungal evaluation and SAR studies of 101 compounds of the 4-aryl-, 4-alkyl-, 4-pyridyl or -quinolinyl-4-N-arylamino-1-butenes series and related compounds, are reported here. Active structures showed to inhibit (1,3)-beta-D-glucan and mainly chitin synthases, enzymes that catalyze the synthesis of the major fungal cell wall polymers.

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。
• The First Catalytic Asymmetric Allylation of Imines with the Tetraallylsilane−TBAF−MeOH System, Using the Chiral Bis-π-allylpalladium Complex
  作者：Rodney A. Fernandes、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035453b

  日期：2004.2.1

  The asymmetric allylation of imines with use of catalytic transition metals with chiral ligands should be a new frontier of the enantioselective C−C bond formation. So far allyltrimethylsilane, allyltrichlorosilane, and allyltrimethoxysilane have been commonly employed with use of either silane activators or dual silane−imine activators. However, tetraallylsilane is untouched in the allylation of aldimines

  亚胺与手性配体的催化过渡金属的不对称烯丙基化应成为对映选择性C-C键形成的新领域。到目前为止，烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三氯硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷已普遍使用硅烷活化剂或双硅烷亚胺活化剂。然而，在醛亚胺的烯丙基化中，四烯丙基硅烷是未触及的。在催化，非路易斯酸，基本中性和非常温和的反应条件下，使用双-π-烯丙基钯催化剂实现了用四烯丙基硅烷-TBAF-MeOH体系进行的醛亚胺的首次烯丙基化。TBAF和MeOH的双重激活/促进触发了反应，其中氟阴离子激活C-Si键裂解，而MeOH促进了中间钯酰胺的质子化。因此，
• Catalytic Acylcyanation of Imines with Acetylcyanide
  作者：Benjamin List、Subhas Pan、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-951543

  日期：——

  Aldimines react with acetyl cyanide in the presence of a catalytic amount of a thiourea catalyst to give the corresponding N-acetylated amino nitriles in high yields. The scope of the reaction is broad and both aromatic as well as aliphatic aldimines can readily be used.

  在催化量的硫脲催化剂存在下，醛亚胺与乙酰氰反应，以高产率得到相应的 N-乙酰化氨基腈。该反应的范围很广，可以很容易地使用芳香族和脂肪族醛亚胺。
• Competitive fine-tuning of heteroaromatic imines as dienophiles or dienes in the Lewis acid-mediated Diels-Alder reaction with cyclopentadiene
  作者：Teck-Peng Loh、Kevin Siong-Ve Koh、Keng-Yeow Sim、Weng-Kee Leong

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01770-0

  日期：1999.11

  Heteroaromatic imines function as dienophiles or dienes in the Lewis acid-mediated Diels-Alder reaction with cyclopentadiene depending on the substituent on the imine.

  取决于亚胺上的取代基，在与环戊二烯的路易斯酸介导的Diels-Alder反应中，杂芳族亚胺起着亲二烯或二烯的作用。