[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 162582-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphorylbutan-2-one
• CAS: 162582-62-9
• 化学式: C₂₂H₃₁O₅PSi
• 分子量: 434.544
• InChiKey: SGVIGOYTNGHAPC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 30.0h， 生成 (4R,5S)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A 1,2-O-O-Silyl-Migration-Claisen-Rearrangement-Sn2'-Displacement Sequence in the Stereoselective Synthesis of 5-Oxaprostanoid Derivatives

  摘要：

  A novel stereocontrolled route to 5-oxaprostaglandin and PGF intermediates is described, which starts from the ene-diols (6/7) and uses a sequence of Claisen rearrangement, 1,2-O-O-silyl migration and S(N)2'-cyclization reactions (9b --> 10a/b via 11a/b).

  DOI：

  10.3987/com-94-s15
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-oxo-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A 1,2-O-O-Silyl-Migration-Claisen-Rearrangement-Sn2'-Displacement Sequence in the Stereoselective Synthesis of 5-Oxaprostanoid Derivatives

  摘要：

  A novel stereocontrolled route to 5-oxaprostaglandin and PGF intermediates is described, which starts from the ene-diols (6/7) and uses a sequence of Claisen rearrangement, 1,2-O-O-silyl migration and S(N)2'-cyclization reactions (9b --> 10a/b via 11a/b).

  DOI：

  10.3987/com-94-s15

文献信息

• Total synthesis of (+)-γ-lycorane from ethyl lactate using iterative Claisen and Overman rearrangement reactions
  作者：Manoj B. Uphade、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131661

  日期：2020.11

  Total synthesis of (+)-γ-lycorane is accomplished from (S)-ethyl lactate. Key disconnections in the synthesis involve an iterative Claisen and Overman rearrangement reactions to install the chiral centers in the tetrahydroindole moiety while, Pictet-Spengler reaction is used for the synthesis of the isoquinoline unit.

  由（S）-乳酸乙酯可完成（+）- γ-乙二烷的全合成。合成中的关键断开涉及反复的Claisen和Overman重排反应，以将手性中心安装在四氢吲哚部分中，而Pictet-Spengler反应用于合成异喹啉单元。