4,4,4-trifluoro-2-phenylbutanenitrile | 119023-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 119023-04-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• 分子量: 199.175
• InChiKey: WNDGAXWJSRKWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-2-phenylbutanenitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4,4,4-trifluoro-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanotrifluoromethylation of Alkenes

  摘要：

  A novel and highly practical reaction for the copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes is presented here. This methodology provides a general and straightforward way to synthesize a variety of useful CF3-containing nitriles, which can be used for further preparation of pharmaceutically and agrochemically important compounds in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol403263c
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMMOND, GERALD B.;PLEVEY, RAYMOND G.;SAMPSON, PAUL;TATLOW, JOHN COLIN, J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 81-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes: Convenient synthesis of CF3-containing alkyl nitriles
  作者：Zhaoli Liang、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.004

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed intermolecular cyanotrifluoromethylation of alkenes has been developed, in which the less reactive Togni reagent 2 was used as a CF3 source and TMSCN was employed as a cyano source. Both activated and unactivated alkenes were suitable for this transformation to give CF3-containing organonitriles under mild conditions.

  已经开发出铜催化的烯烃的分子间氰基三氟甲基化，其中反应性较低的Togni试剂2被用作CF 3源，而TMSCN被用作氰基源。活化和未活化的烯烃均适合于该转化以在温和条件下产生含CF 3的有机腈。
• A Readily Available Trifluoromethylation Reagent and Its Difunctionalization of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02146

  日期：2021.8.6

  Trifluoromethyl substitution is notably popular in pharmaceuticals and agrochemicals; however, trifluoromethylated compounds normally rely on the use of cost-prohibitive or gaseous trifluoromethylating reagents, which diminishes the general applicability of these methods. Herein an efficient trifluoromethylation reagent trifluoromethylsulfonyl–pyridinium salt (TFSP) was reported, which can be readily

  三氟甲基取代在药物和农用化学品中特别受欢迎；然而，三氟甲基化化合物通常依赖于成本过高或气态三氟甲基化试剂的使用，这降低了这些方法的普遍适用性。本文报道了一种有效的三氟甲基化试剂三氟甲基磺酰基-吡啶鎓盐（TFSP），它可以很容易地从廉价且容易获得的大宗工业原料中制备。TFSP可以在光催化下产生三氟甲基自由基，实现烯烃有效的叠氮或氰基三氟甲基化反应。
• Synthesis of fluorinated derivatives of glutethimide and aminoglutethimide
  作者：Gerald B. Hammond、Raymond G. Plevey、Paul Sampson、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83057-2

  日期：1988.8

  aminoglutethimide. Four new fluorinated derivatives (5), (6), (8) and (9) have been prepared, in which fluorine substituents have been introduced into the phenyl ring and the ethyl side chain. 4-Fluoroglutethimide (5) and 3-trifluoroglutethimide (6) were synthesised from the corresponding fluorophenylacetonitriles (10) and (14) via sequential monoethylation, Michael addition to methyl propenoate and cyclisation. An

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。
• Trifluoromethylative Bifunctionalization of Alkenes via a Bibenzothiazole-Derived Photocatalyst under Both Visible- and Near-Infrared-Light Irradiation
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Chuang Han、Prasenjit Srivastava、Siddhant Nagar、Katie E. White、Jeanette A. Krause、Christopher G. Elles、Yujie Sun

  DOI：10.1021/acscatal.3c01812

  日期：2023.6.16
• TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1501803A2

  公开（公告）日：2005-02-02