ethyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate | 849945-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate
• 英文别名: p-Toluolsulfonylhydrazon d. Phenylglyoxylsaeure-aethylesters
• CAS: 849945-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: VZHCBJXKSMMYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.3 mg的产率得到(2-azidopropane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠通过甲苯磺酰Inter中间体还原羰基化合物

  摘要：

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200313
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)–H 叠氮化反应的铁催化使用杂芳烃自由基阳离子策略

  摘要：

  已经研究了吲哚的苄基 C(sp 3 )–H 叠化的Fe III (phen) 3催化。Fe(III) 络合物可以选择性地氧化吲哚形成芳烃自由基阳离子，这些阳离子被转化为苄基 C(sp 3 ) 自由基中间体。该策略表现出N-杂芳烃和苯之间的反应性差异，这很难通过直接夺氢方法实现。构建了各种生物相关的叠氮化物前体，突出了这种温和的第一行过渡金属催化剂系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00330

文献信息

• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Blue light induced [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones
  作者：Yuerong Wang、Pengfei Jia、Yingdi Hao、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154098

  日期：2022.9

  Metal-free blue light-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones and sulfides are reported herein. This strategy shows great enhancement compared to the traditional methods because of stable starting materials and mild reaction conditions. In this report, we have developed the Doyle-Kirmse reaction and Sommelet-Hauser reaction with simple operation, high yields and broad

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。
• A stable Copper-Modified silica microsphere catalyst for the synthesis of N-substituted carbazoles and organosilanes
  作者：Haodong Xie、Qian Ma、Yuzhi Wang、Yiming Sun、Jonathan B. Baell、Fei Huang、Yang Yu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115294

  日期：2024.1

  various transformations and are applied broadly in the synthesis of complex molecules and drug. Typically, such transformations require expensive metal and complex ligands, leading to a vigorous reaction system and trace metal residues. Herein, we report copper-modified silica microspheres (SM-b) as heterogeneous catalyst in the insertion reaction of diazo compounds with carbazole and silanes. Under

  卡宾是各种转化的关键前体，广泛应用于复杂分子和药物的合成。通常，此类转化需要昂贵的金属和复杂的配体，导致反应体系剧烈并产生痕量金属残留物。在此，我们报道了铜改性二氧化硅微球（SM-b）作为重氮化合物与咔唑和硅烷的插入反应中的多相催化剂。在此策略下，最佳的SM-b催化剂可以防止反应过于剧烈，并且可以在连续反应中重复使用。此外，克级和催化剂回收反应已被证明是SM-b催化剂的潜在工业应用。电感耦合等离子体分析显示，反应溶液中残留铜含量仅为6.25 ppm，最终产品中未检测到铜，表明产品的残留金属含量远低于FDA规定的金属杂质限值。
• Copper Acetoacetonate [Cu(acac)₂]/BINAP-Promoted C<i>sp</i>³N Bond Formation<i>via</i>Reductive Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Anilines
  作者：Jessy Aziz、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300466

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image
• Captodative rate enhancements in the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/jo00364a009

  日期：1986.7